2,4-dibromo-N-tosylaniline | 112970-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-N-tosylaniline
• 英文别名: N-(2,4-dibromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；toluene-4-sulfonic acid-(2,4-dibromo-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,4-dibrom-anilid)；p-Toluolsulfonsaeure-(2.4-dibrom-anilid)
• CAS: 112970-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 405.11
• InChiKey: YWXYWLQWHOHUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  463.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-N-tosylaniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-tosyl-5-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a010
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到2,4-dibromo-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  经济型碳纤维电极上N-磺酰苯胺的电化学C-H单/多溴化调控及其前瞻性电活性分子筛选

  摘要：

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00080

文献信息

• Directing-Group-Assisted Markovnikov-Selective Hydrothiolation of Styrenes with Thiols by Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Qian Xiao、Hong Zhang、Jing-Hong Li、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00999

  日期：2021.5.7

  organosulfur compounds, limited examples of transition-metal-catalyzed thiol-ene reactions have been reported. However, in this work, a directing-group-assisted hydrothiolation of styrenes with thiols by photoredox/cobalt catalysis is found to proceed smoothly to afford Markovnikov-type sulfides with excellent regioselectivity.

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。
• Platform for Ring-Fluorinated Benzoheterole Derivatives: Palladium-Catalyzed Regioselective 1,1-Difluoroallylation and Heck Cyclization
  作者：Takeshi Fujita、Kazuki Sugiyama、Shohei Sanada、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03390

  日期：2016.1.15

  The synthesis of difluoromethylene-containing heterocycles was achieved via the palladium-catalyzed 1,1-difluoroallylation of heteronucleophiles followed by intramolecular Heck reaction. The allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene was regioselectively accomplished by heteronucleophiles without rearrangement to give the corresponding 1,1-difluoroallylated compounds whose Heck cyclization

  含二氟亚甲基的杂环的合成是通过钯催化的异亲核试剂的1,1-二氟烯丙基化，然后进行分子内Heck反应。3-溴-3,3-二氟丙烯的烯丙基取代是通过异亲核试剂区域选择性完成的，无需重排，得到相应的1,1-二氟烯丙基化的化合物，其Heck环化以5- exo方式进行，从而得到环二氟化的二氢吲哚和二氢苯并呋喃。它们的脱氟烯丙基取代进一步提供了2-氟吲哚和2-氟苯并呋喃。
• Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization
  作者：Quan-Qing Zhao、Man Li、Xiao-Song Xue、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01362

  日期：2019.5.17

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.
• Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles
  作者：Michael E. Krolski、Alfred F. Renaldo、Duane E. Rudisill、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00241a010

  日期：1988.3
• Electrochemical C–H Mono-/Multi-Bromination Regulation of <i>N</i>-Sulfonylanilines on a Cost-Effective Carbon Fiber Electrode and Its Prospective Electroactive Molecule Screening
  作者：Shuchun Xie、Li Fu、Yechun Ding、Qi Wang、Chen He、Wenjun Xu、Qing Wang、Yingfang Zhong、Xiaona Fan、Min Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00080

  日期：——

  conditions with a broad substrate scope, affording diverse mono/multi-brominated anilines in moderate to good yields. Mechanism study reveals that this transformation involves anodic oxidation, aromatic electrophilic substitution, and deprotonation. Preliminary electroactive molecule screening results in its prospective application in electroactive MBs for electrochemical biosensors.

  描述了在经济有效的 CF 电极上N-磺酰基苯胺的电化学 C-H 单/多溴化调节。该反应在温和条件下顺利进行，底物范围广泛，以中等至良好的产率提供多种单/多溴苯胺。机理研究表明，这种转变涉及阳极氧化、芳香亲电取代和去质子化。初步的电活性分子筛选结果表明其在电化学生物传感器的电活性MB中的应用前景。