(S)-3-chloro-butyric acid methyl ester; methyl ester of/the/ dextrorotatory β-chloro-butyric acid | 126575-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-chloro-butyric acid methyl ester; methyl ester of/the/ dextrorotatory β-chloro-butyric acid
• 英文别名: (S)-3-Chlor-buttersaeure-methylester; Methylester der rechtsdrehenden β-Chlor-buttersaeure；methyl (3S)-chlorobutanoate；methyl (3S)-3-chlorobutanoate
• CAS: 126575-28-8
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: HDQHWBXUKZBPDN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-chloro-butyric acid methyl ester; methyl ester of/the/ dextrorotatory β-chloro-butyric acid 在 水 作用下， 生成 (R)-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Scheibler, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 calcium fluoride 、 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 27.0h， 以77%的产率得到(S)-3-chloro-butyric acid methyl ester; methyl ester of/the/ dextrorotatory β-chloro-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  CaF 2催化手性仲醇与亚硫酰氯的S N 2型氯脱羟基反应：制备光学活性氯代烷烃的实用简便方法

  摘要：

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.079

文献信息

• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Synthesis of optically active chloro alkanoic esters
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Delogu、Giovanni Melloni、Oreste Piccolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80743-7

  日期：1989.1

  The stereospecific synthesis (optical yield up to 94%) of optically active (R)-alkyl-2-chloropropionate and (S)-alkyl-3-chlorobutanoate by the action of AlCl3 on the corresponding (S)-2-mesyloxy- and (R)-3-mesyloxy-derivatives is described.

  通过AlCl 3对相应的（S）-2-mesyloxy-描述了（R）-3-甲磺酰氧基衍生物。
• Fischer,E.; Scheibler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 383, p. 343
  作者：Fischer,E.、Scheibler

  DOI：——

  日期：——
• CaF2 catalyzed SN2 type chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride: a practical and convenient approach for the preparation of optically active chloroalkanes
  作者：Junjie Zhang、Huanxia Wang、Yun Ma、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.079

  日期：2013.5

  A CaF2 catalyzed chlorodehydroxylation of chiral secondary alcohols with thionyl chloride has been developed. The chlorination reaction is effective for a wide range of alcohols, generating the corresponding chloroalkanes in good yield with high optical purity with inversion of the original configuration of the alcohol.

  已经开发了用亚硫酰氯的CaF 2催化的手性仲醇的氯脱羟基化。氯化反应对多种醇均有效，以高产率产生具有高光学纯度的相应氯代烷烃，同时颠倒了醇的原始构型。
• Fischer,E.; Scheibler, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1221
  作者：Fischer,E.、Scheibler

  DOI：——

  日期：——