3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 112043-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-hydroxy-4,5,7-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-Hydroxy-4,5,7-trimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 112043-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: JTCRXLXJPWITMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2S)-pent-4-en-2-yl 2-ethenyl-3,4,6-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的哈米霉素E合成研究：玉米烯醇异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500267
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,4,5-trimethoxy-6-formylbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3-hydroxy-4,5,7-trimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的哈米霉素E合成研究：玉米烯醇异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500267

文献信息

• Synthesis of the proposed structure of queenslandon
  作者：Vaidotas Navickas、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.024

  日期：2010.1

  The proposed structure of the benzolactone queenslandon (6) was synthesized utilizing a triol containing building block prepared from D-ribose. While a ring-closing metathesis approach did not lead to the macrocycle, alkylation of a benzyl(phenyl)selane, elimination to generate the styrene double bond, followed by Mitsunobu macrolactonization proved to be successful. Spectral data suggest that the structure of queenslandon should be revised, probably to the C11 epimer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diels-Alder approaches to model compounds related to fredericamycin A
  作者：Jonathan C. Evans、Russell C. Klix、Robert D. Bach

  DOI：10.1021/jo00258a022

  日期：1988.11
• HAUSER, F. M.;HEWAWASAM, P.;BAGHDANOV, V. M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 223-224
  作者：HAUSER, F. M.、HEWAWASAM, P.、BAGHDANOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, JONATHAN C.;KLIX, RUSSELL C.;BACH, ROBERT D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5519-5527
  作者：EVANS, JONATHAN C.、KLIX, RUSSELL C.、BACH, ROBERT D.

  DOI：——

  日期：——