N-((S)-1-((1S,5R,7aS)-1-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-7a-(hydroxymethyl)-3-oxotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamide | 1438408-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-((1S,5R,7aS)-1-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-7a-(hydroxymethyl)-3-oxotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamide
• CAS: 1438408-40-2
• 化学式: C₂₆H₂₉Cl₂N₅O₇
• 分子量: 594.452
• InChiKey: YJAFRNQXLKCBRD-SPFPTZBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  177.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-((1S,5R,7aS)-1-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-7a-(hydroxymethyl)-3-oxotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamide 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 kaitocephalin diethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-iodobut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 硼酸三甲酯 、 C₁₅H₂₆Cl₂CuN₂O₂ 、 mercuric triflate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.99h， 生成 N-((S)-1-((1S,5R,7aS)-1-((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)-7a-(hydroxymethyl)-3-oxotetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)-4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d