kaitocephalin diethylammonium salt | 1010808-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: kaitocephalin diethylammonium salt
• 英文别名: kaitocephalin diethylamine salt；(2R,5R)-2-[(1S,2R)-2-amino-2-carboxy-1-hydroxyethyl]-5-[(2S)-2-carboxy-2-[(3,5-dichloro-4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;N-ethylethanamine
• CAS: 1010808-39-5
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₈H₂₁Cl₂N₃O₉
• 分子量: 567.423
• InChiKey: AUHSQAVYQPEWNL-STOBBUEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 kaitocephalin diethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Makoto Hamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol9019343

  日期：2009.10.15

  total synthesis of (−)-kaitocephalin, a novel antagonist of ionotropic glutamate receptors, was accomplished in 12 steps starting from 5-substituted proline ester via the aldol reaction with OBO-serine aldehyde, (E)-selective α,β-dehydroamino acid synthesis using a new HWE reagent, and catalytic hydrogenation.

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。
• Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin Based on a Rh-Catalyzed C–H Amination
  作者：Keisuke Takahashi、Daisuke Yamaguchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol300431n

  日期：2012.3.16

  A total synthesis of (−)-kaitocephalin, an ionotropic glutamate receptor antagonist, is accomplished in highly stereocontrolled manner via Overman rearrangement, rhodium-catalyzed benzylic C–H amination, pyrrolidine formation involving nucleophilic opening of a cyclic sulfamate, and rhodium-catalyzed allylic C–H amination as key steps.

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。