3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)环丁酮 | 175165-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)环丁酮
• 英文名称: 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 175165-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: AAUNAUZTKQBXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)环丁酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 (R,R')-α,α'-dimethyldibenzylamide 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-95-s33
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用氨基二苯基次膦酸盐的立体特异性氮插入：Aza-Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02361

文献信息

• Stereospecific Nitrogen Insertion Using Amino Diphenylphosphinates: An Aza-Baeyer–Villiger Rearrangement
  作者：Mike Ong、Marlene Arnold、Alexander W. Walz、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02361

  日期：2022.8.26

  Amino diphenylphosphinates, which are commercially available or easily prepared from hydroxylamine, undergo ring expansion of cyclobutanones toward γ-lactams under mild conditions. A reaction pathway profoundly different from the common Beckmann reaction is achieved through the ambivalent character of the aminating agent. Thus, rearrangement occurs from a Criegee-like intermediate prior to the formation

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。
• Chiral Synthesis of Phosphodiesterase Inhibitor, (R)-(-)-Rolipram, by Means of Enantioselective Deprotonation Strategy
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Kazuo Kanai、Shigeki Sato、Daishiro Kato、Hideo Tominaga

  DOI：10.3987/com-95-s33

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the antidepressant (R)-(-)-rolipram (1) has been achieved by using an enantioselective deprotonation of the cyclobutanone derivative as a key step.
• 10.1039/d4ob00566j
  作者：Wu, Yuhao、Inoue, Masanori、Sakakura, Shota、Hyodo, Kengo

  DOI：10.1039/d4ob00566j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis of γ-lactam from the nitrogen insertion reaction of cyclobutanones using an oxime as an aminating reagent with a catalytic amount of Brønsted acid. This method was employed with a more stable oxime reagent, which is a precursor analog of hydroxylamine derivatives with explosive properties. The reaction was tolerated by various substituted cyclobutanones and less

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。