3-(3-(对氯苯基)-3-氧代-1-丙烯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 126400-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-(3-(对氯苯基)-3-氧代-1-丙烯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-(3-(p-chlorophenyl)-3-oxo-1-propenyl)-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 126400-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 310.737
• InChiKey: QWSAQQDPAOCZEE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(对氯苯基)-3-氧代-1-丙烯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 在 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3(5)-(4-chlorophenyl)-5(3)-[3-(2-hydroxyphenyl)pyrazol-4-yl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用肼处理 3-(3-Aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones 合成 Pyrazolyl-2-pyrazolines 及其氧化为双(吡唑)

  摘要：

  几种 1-乙酰基-3-芳基-5-[3-(2-羟基苯基)吡唑-4-基]-2-吡唑啉3a-3h的合成已通过处理3-(3-芳基-3 -oxopropenyl)chromen4-ones 1a-h 与水合肼在热乙酸中。1乙酰基-3-芳基-5-(3-色酮基)-2-吡唑啉2a-2f也作为副产物获得。用 DDQ 氧化 1-乙酰基-4-吡唑基-2-吡唑啉 3a-3f 得到 3(5)-芳基-5(3)-[3(2-羟基苯基)吡唑-4-基]吡唑 5a-5f . 2-吡唑啉环的氧化伴随着N-脱酰化。讨论了两种转化的反应机制，第一个得到了实验研究的支持

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400465
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(3-(对氯苯基)-3-氧代-1-丙烯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过双惰性 C(sp3)–H 键激活可见光促进二烯和烷基胺的 [4π + 2σ] 成环

  摘要：

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01470

文献信息

• NMR spectroscopic structure elucidation of the products of the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)- chromen-4-ones with 1,2-phenylenediamine
  作者：Gábor Tóth、András Simon、Tímea Gondos、Albert Lévai、József Jekö、Ferenc Andrási

  DOI：10.1002/mrc.1863

  日期：2006.9

  the unexpected formation of 10a‐aryl‐1,2,10,10a‐tetrahydrobenzo‐[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐yl(2‐hydroxyphenyl)‐1‐methanones. Their structure elucidation and complete 1H and 13C assignments have been performed by a combination of various one‐ and two‐dimensional NMR experiments. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-(3-芳基-3-氧代丙烯基)色烯-4-酮与1,2-苯二胺的反应导致10a-芳基-1,2,10,10a-四氢苯并-[4,5]的意外形成-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基(2-羟基苯基)-1-甲酮。它们的结构解析和完整的 1H 和 13C 分配已通过各种一维和二维 NMR 实验的组合进行。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Regioselective epoxidation of 3-(3-Oxo-3-arylpropenyl)chromen-4-ones by dimethyldioxirane
  作者：Albert Lévai、József Jekő

  DOI：10.1002/jhet.5570410323

  日期：2004.5

  Regioselective epoxidation of 3-(3-oxo-3-arylpropenyl)chromen-4-ones 1a-h by isolated dimethyldioxirane provided epoxides 2a-h as sole detectable and isolable products in good (75–86%) yields.

  分离出的二甲基二环氧乙烷对3-（3-氧代-3-芳基丙烯基）铬烯-4-酮1a-h进行区域选择性环氧化，可单独提供可检测和可分离的环氧化物2a-h，产率高（75-86％）。
• Synthesis of 3-aroyl-4-(3-chromonyl)-2-pyrazolines
  作者：Albert Lévai、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570390636

  日期：2002.11

  New 3-aroyl-4-(3-chromonyl)-2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of 3-(3-aryl-3-oxo-propenyl)chromen-4-ones and diazomethane. Some of these 2-pyrazolines have also been N-acylated with a mixture of anhydrous pyridine and acetic anhydride or propionic anhydride. Structures of all new compounds have been elucidated by elemental analyses, mass spectrometry, ir and nmr spectroscopic measurements

  通过3-（3-芳基-3-氧代-丙烯基）铬烯-4-酮与重氮甲烷的反应合成了新的3-芳基-4-（3-苯甲酰基）-2-吡唑啉。这些2-吡唑啉中的一些也已经用无水吡啶和乙酸酐或丙酸酐的混合物N-酰化。所有新化合物的结构已通过元素分析，质谱，IR和NMR光谱测量得以阐明。
• Shankar, M. S. S.; Reddy, R. B.; Mouli, G. V. P. Chandra, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 30 - 31
  作者：Shankar, M. S. S.、Reddy, R. B.、Mouli, G. V. P. Chandra、Reddy, Y. D.

  DOI：——

  日期：——
• Shanker, M. S. S.; Reddy, R. B.; Mouli, G. V. P. Chandra, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 143 - 148
  作者：Shanker, M. S. S.、Reddy, R. B.、Mouli, G. V. P. Chandra、Reddy, Y. D.

  DOI：——

  日期：——