(+/-)-1-Benzyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one | 146426-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1-Benzyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 146426-63-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: BVWBCENEPRSZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-Benzyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋Fischer卡宾配合物与偶氮甲亚胺的首次高度区域选择性和非对映选择性[3 + 2]环加成反应：（+）-咯利普兰的对映选择性合成。

  摘要：

  报道了以对映选择性的方式合成1,3,4-三取代和1,4-二取代的吡咯烷-2-酮衍生物的新方法。（+/-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇的1，3-偶极环加成与原位产生的官能化的偶氮甲亚胺的费希尔烷氧基烯基卡宾卡宾配合物产生相应的环加合物，为螯合的四羰基菲舍尔卡宾配合物。在所有情况下仅检测到一种区域异构体，并且当使用（-）-8-苯基薄荷醇衍生的卡宾时，反应的非对映选择性非常高。环加合物的氧化和进一步转化提供了容易获得吡咯烷基-2-酮的途径。利用这种新开发的方法，可以很容易地通过四个步骤以20％的总产率制备抗炎和抗抑郁药（+）-咯利普兰。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3533::aid-chem3533>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-1-Benzyl-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Four-Component Assembly Based on Allenylboronate Platform:  New Access to Privileged Allylic Amine Structures

  摘要：

  We developed a novel palladium-catalyzed four-component assembly based on allenylboronate platform, by which privileged allylic amine structures can be constructed in a regioselective, stereoselective, and diversity-oriented manner. The boryl group acts not only as a useful group that can be transformed to various functional groups afterward but also as a stereochemical controller in the generation of key (pi-allyl)palladium intermediates. A short synthesis of rolipram (selective phosphodiesterase-4 inhibitor) is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja057778a

文献信息

• Stereospecific Nitrogen Insertion Using Amino Diphenylphosphinates: An Aza-Baeyer–Villiger Rearrangement
  作者：Mike Ong、Marlene Arnold、Alexander W. Walz、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02361

  日期：2022.8.26

  Amino diphenylphosphinates, which are commercially available or easily prepared from hydroxylamine, undergo ring expansion of cyclobutanones toward γ-lactams under mild conditions. A reaction pathway profoundly different from the common Beckmann reaction is achieved through the ambivalent character of the aminating agent. Thus, rearrangement occurs from a Criegee-like intermediate prior to the formation

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。
• EP1613590A2
  申请人：——

  公开号：EP1613590A2

  公开（公告）日：2006-01-11
• US7446129B2
  申请人：——

  公开号：US7446129B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• [EN] PYRROLIDINONES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1992019594A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) Novel pyrrolidinones are described which inhibit PDE IV and TNF.(FR) L'invention concerne de nouvelles pyrrolidinones qui inhibent PDE IV et TNF.
• [EN] PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2004094375A2

  公开（公告）日：2004-11-04

  Selective PDE4 inhibition is achieved by 4-(substituted-phenyl)-2-pyrrolidinone compounds. The compounds exhibit improved PDR4, inhibition as compared to compounds like rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs. The compounds of the present invention are of formula (I); wherein R1, R2, and R3 are as defined herein.