苯并[ghi]荧蒽 | 203-12-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[ghi]荧蒽
• 中文别名: 苯并(G,H,I)荧蒽
• 英文名称: benzo[ghi]fluoranthene
• 英文别名: benzofluoranthene；pentacyclo[8.8.0.02,7.03,17.013,18]octadeca-1(10),2(7),3,5,8,11,13(18),14,16-nonaene
• CAS: 203-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: YEIHPPOCKIHUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  302.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1624 (estimate)
• 物理描述：
  YELLOW CRYSTALS.
• 颜色/状态：
  Yellow crystals
• 溶解度：
  In water, 0.079 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽密度：
  7.8 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  I1.92X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 保留指数：
  2431.5;2410.8;2438;2413.2;389.6;389.6;390.9;391.6;390.43;390.5;391.95;393.4;390.5;392
• 稳定性/保质期：
  • 存在于主流烟气中。
  • IARC致癌性评估显示证据尚不充分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：苯并(ghi)芘是一种多环芳烃（PAH）。没有这种化合物的商业生产或已知用途。人体研究：人类接触苯并(ghi)芘主要通过吸烟、吸入污染空气以及摄入被燃烧废气污染的食物和水。动物研究：在一项对雌性小鼠的皮肤涂敷研究中测试了苯并(ghi)芘的致癌性；没有观察到皮肤肿瘤。在存在外源代谢系统的情况下，苯并(ghi)芘对鼠伤寒沙门氏菌具有致突变性。

IDENTIFICATION AND USE: Benzo(ghi)fluoranthene is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). There is no commercial production or known use of this compound. HUMAN STUDIES: Human exposure to benzo(ghi)fluoranthene occurs primarily through the smoking of tobacco, inhalation of polluted air and by ingestion of food and water contaminated by combustion effluents. ANIMAL STUDIES: Benzo(ghi)fluoranthene was tested for carcinogenicity in one study in female mice by skin painting; no skin tumor was observed. Benzo(ghi)fluoranthene was mutagenic to Salmonella typhimurium in the presence of an exogenous metabolic system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

苯并[ghi]荧蒽及其同类物质对人类致癌性无法分类（第3组）。

benzo[ghi]fluoranthene and /analogs/ are not classifiable as to their carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯并[ghi]荧蒽

IARC Carcinogenic Agent:Benzo[ghi]fluoranthene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧会产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[ghi]荧蒽 以12%的产率得到环戊并(c,d)芘
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法从1-卤代苯并[c]菲合成苯并[g]氟蒽

  摘要：

  1-氯苯并[c]菲23通过适当卤化的对苯二甲酸酯的氧化光化学环化制备，并通过快速真空热解法环化成苯并荧蒽2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88101-4
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 methyloxirane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 1100.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 12.0h， 生成 苯并[ghi]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的高效氟促进分子内缩合：直接合成富勒烯的新前景

  摘要：

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900976

文献信息

• Thermolysis of benzo[c]phenanthrene-5,6-dicarboxylic anhydride and 6H-benzo[cd]pyren-6-one. Entries to the combustion effluents benzo[ghi]fluoranthene and cyclopenta[cd]pyrene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00998-2

  日期：1997.6

  Thermolysis of the oxy-PAH benzo[c]phenanthrene-5,6-dicarboxylic anhydride (3) and 6H-benzo[cd]pyren-6-one (4) gave the abundant C18H10 CP-PAH combustion effluents benzo[ghi]fluoranthene (1) and cyclopenta[cd]pyrene (2).

  氧-PAH苯并[ c ]菲5,6-二羧酸酐（3）和6 H-苯并[ cd ] py-6-之一（4）的热解产生了丰富的C 18 H 10 CP-PAH燃烧废气苯并[ ghi ]荧蒽（1）和环戊[ cd ] py（2）。
• Thermolysis of benzo[c]phenanthrene: Conversion of an alternant C18H12 PAH into Non-alternant C18H10 PAHs
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02320-8

  日期：1996.2

  The product composition of the pyrolysates obtained upon thermolysis of the alternant C18H12 PAH benzo[c]phenanthrene (1) is markedly pressure dependent. At 0.1–0.5 Torr (N2 carrier gas, 1050–1150 °C) 1 is converted into the non-alternant C18H10 PAH's cyclopenta[cd]pyrene (4) and benzo[ghi]fluoranthene (5) which have been identified as abundant combustion effluents and are associated with fullerene

  在交替的C 18 H 12 PAH苯并[ c ]菲（1）发生热解后获得的热解产物的产品组成明显与压力有关。在0.1–0.5 Torr（N 2载气，1050–1150°C）下，1被转化为非交替的C 18 H 10 PAH的环戊[ cd ]（（4）和苯并[ gh ]荧蒽（5）被认为是丰富的燃烧废料，并与富勒烯形成有关。
• Fullerene tectonics. Part 2.1 Synthesis and pyrolysis of halogenated benzo[c]phenanthrenes
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701916e

  日期：——

  Halogenated benzo[c]phenanthrenes with a halogen in the hindered fiord region are prepared by the photochemical cyclisation of appropriately substituted stilbenes. Pyrolysis gives the corresponding benzo[ghi]fluoranthrenes in moderate yields. At higher temperatures a competing rearrangement pathway to cyclopenta[cd]pyrene occurs.

  含有卤素的苯并[c]苯并蒽在受阻的峡湾区域通过适当取代的苯乙烯的光化学环化反应制备。热解反应给出了相应的苯并[ghi]芘，产率适中。在更高温度下，出现了竞争性的重排途径，生成环戊烯[cd]芘。
• Aryl−Aryl Bond Formation by Flash Vacuum Pyrolysis of Benzannulated Thiopyrans
  作者：Aaron W. Amick、Atsushi Wakamiya、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo800379x

  日期：2008.7.1

  heterocycles (thiepines), some of which extrude sulfur and give the ring-contracted hydrocarbon even at room temperature in solution, benzannulated thiopyrans (6-membered sulfur heterocycles) require flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions in the gas phase at temperatures in the range of 1000−1200 °C to promote the corresponding reaction. Thus, FVP of benzo[kl]thioxanthene (1) gives fluoranthene, and naphtho[2

  与完全不饱和的7元环硫杂环（硫平）相反，其中一些硫即使在室温下也能在溶液中挤出并产生环缩合的烃，而苯并环噻喃（6元硫杂环）则需要快速真空热解（FVP）在气相中在1000-1200°C的温度范围内进行反应，以促进相应的反应。因此，苯并[ kl ]噻吨（1）的FVP产生荧蒽，而萘并[2,1,8,7- klmn ]噻吨（6）产生苯并[ ghi ]荧蒽（7）。噻吨酮（9）的FVP生成芴酮（10），以及较少量的二苯并[ b，d噻吩（11），来自竞争性脱羰基。
• Flash Vacuum Thermolysis of Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene, Fluoranthene, Benzo[k]- and Benzo[j]fluoranthene – Homolytic Scission of Carbon-Carbon Single Bonds of Internally Fused Cyclopenta Moieties atT ≥ 1100 °C
  作者：Martin Sarobe、Huibert C. Kwint、Theun Fleer、Remco W. A. Havenith、Leonardus W. Jenneskens、Edward J. Vlietstra、Joop H. van Lenthe、Jolanda Wesseling

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w

  日期：1999.5

  undergoes homolytic scission of a five-membered ring's Carbon-Carbon single bond furnishing the transient diradical intermediate 7. Ring closure of 7to form 8 after rotation around the Carbon-Carbon single bond of the intact five-membered ring followed by hydrogen shifts will give 6. The latter can rearrange subsequently into 5by ring contraction/ring expansion. The structural assignment of 4 and 5 was supported

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到 环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（

表征谱图