4-methoxy-1,2-butanediol | 90325-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1,2-butanediol
• 英文别名: 4-methoxybutane-1,2-diol；4-methoxy-butane-1,2-diol；4-Methoxy-butan-1,2-diol；α.β.γ-Trioxy-butan-δ-monomethylaether；α.β-Dioxy-δ-methoxy-butan；4-Methoxy-butandiol-(1,2)
• CAS: 90325-06-7
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: LKAJWFLIIFXVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.11 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,2-butanediol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,4-二溴-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Pariselle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  环硫酸盐是1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物不对称合成中的有用工具

  摘要：

  4-（2-甲氧基乙基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物和4-（甲氧基甲基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物的对映体已被用作'环氧化物恶嗪酮衍生的甘氨酸当量的不对称烷基化过程中的“类”合成子。使用完全立体选择性合成，所述的立体异构体8螺获得甘氨酸当量的衍生物。所述的相对构型螺得到的容易使用核磁共振光谱和二维核Overhauser效应实验确定的化合物。此外，的将在S毗卢 将获得的衍生物水解为相应的氨基酸，该氨基酸为1-氨基环丙烷-1-羧酸的衍生物，1-氨基环丙烷-1-羧酸是许多化合物中存在的非常重要的结构单元，具有令人感兴趣的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.013

文献信息

• Determination of enantiomeric composition of chiral 2-substituted-1,2-glycols via 13C-NMR and HPLC
  作者：A.I. Meyers、Steven K. White、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88165-4

  日期：1983.1

  By use of 13C analyses and/or HPLC, the diastereomers derived from acetal formation of S(+)-2-propylcyclohexanone and 1,2-glycols may be quantitatively determined.

  通过使用13 C分析和/或HPLC，可以定量测定衍生自S（+）-2-丙基环己酮和1,2-乙二醇的缩醛形成的非对映异构体。
• Regioselective phosphoranylation and cyclodehydration of triols with diethoxytriphenylphosphorane
  作者：Jeffery W. Kelly、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/ja00284a036

  日期：1986.11

  The structures of the 2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes are readily assessed from /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) coupling constants and /sup 31/P chemical shifts. Alkyl and aryl substituents attached to the dioxaphospholane ring also induce pronounced substituent shielding effects on the /sup 31/P resonance of the phospholanes. These effects are useful in corroborating the structural

  二乙氧基三苯基膦 (DTPP) 选择性地二膦酰化 1,2,4-三醇中的邻二醇官能团，提供热力学稳定的 2,2,2-三苯基-1,3,2-二氧杂膦。当经受热解条件时，这些二氧杂磷杂环戊烷分解形成瞬态甜菜碱，随后通过三苯基氧化膦的 3-exo-tet 挤出而坍塌成环氧化物。2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxaphospholanes 的结构很容易从 /sup n/J/sub /sup 31/P-/sup 13/C/ (n = 2,3) 耦合评估常数和 /sup 31/P 化学位移。连接到二氧杂磷杂环戊烷环上的烷基和芳基取代基也会对磷杂环戊烷的 /sup 31/P 共振产生显着的取代基屏蔽效应。这些效应有助于证实二氧正膦的结构归属。
• Intramolecular hydrogen bonding in some acyclic alcohols
  作者：A.B. Foster、A.H. Haines、M. Stacey

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80068-9

  日期：1961.1

  The extent of intramolecular hydrogen bonding, occurring in dilute CCl4 solutions, of members of the series (n = 2–5) HO.(CH2)n.OH and MeO.(CH2)n.OH has been determined. The results permit the interpretation of the patterns of hydrogen bonding in the three monomethyl ethers of butane-1,2,4-triol and in 1,4-dimethoxybutan-2-ol. In these compounds, where hydrogen bonding allows the formation of rings

  确定了在稀CCl 4溶液中，分子系列（n = 2–5）HO。（CH 2）n .OH和MeO。（CH 2）n .OH中的分子内氢键的程度。结果允许解释丁烷-1,2,4-三醇和1,4-二甲氧基丁烷-2-醇的三种单甲基醚中氢键的模式。在这些化合物中，氢键可形成不同大小的环，观察到优先顺序5> 6> 7。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thiam, M.; Chastrette, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 161 - 167
  作者：Thiam, M.、Chastrette, F.

  DOI：——

  日期：——