1-benzyl-cis-(2,6-bis(chloromethyl))-4-(phenylsulfonyl)piperazine | 864448-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-cis-(2,6-bis(chloromethyl))-4-(phenylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: (meso)-4-benzenesulfonyl-1-benzyl-2,6-bis-chloromethylpiperazine；(2R,6S)-4-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-2,6-bis(chloromethyl)piperazine
• CAS: 864448-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 413.368
• InChiKey: YYXJBJDWEXKDQT-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-cis-(2,6-bis(chloromethyl))-4-(phenylsulfonyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,5S)-3-Methyl-3,7,9-triaza-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型基于哌嗪的结构单元的合成：3,7,9-三氮杂双环[3.3.1]壬烷，3,6,8-三氮杂双环[3.2.2]壬烷，3-氧杂-7,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷和3-氧杂-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷

  摘要：

  的四种新型制备桥连哌嗪积木描述：3,7,9三氮杂双环[3.3.1]壬烷1，3-氧杂-7,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷2，3,6,8-三氮杂双环[3.2.2]壬烷3和3-氧杂-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷4。1的支架由N，N′-二溴苯磺酰胺和丙烯酸乙酯合成。化合物2可以由相同的原料或由α，α'-二甘油制备。化合物3和4被鉴定为可能的叠氮鎓中间体的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.020
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二溴苯磺酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-benzyl-cis-(2,6-bis(chloromethyl))-4-(phenylsulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型基于哌嗪的结构单元的合成：3,7,9-三氮杂双环[3.3.1]壬烷，3,6,8-三氮杂双环[3.2.2]壬烷，3-氧杂-7,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷和3-氧杂-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷

  摘要：

  的四种新型制备桥连哌嗪积木描述：3,7,9三氮杂双环[3.3.1]壬烷1，3-氧杂-7,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷2，3,6,8-三氮杂双环[3.2.2]壬烷3和3-氧杂-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷4。1的支架由N，N′-二溴苯磺酰胺和丙烯酸乙酯合成。化合物2可以由相同的原料或由α，α'-二甘油制备。化合物3和4被鉴定为可能的叠氮鎓中间体的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.020

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and docking studies of a novel class of sulfur-bridged diazabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Gabriele Murineddu、Battistina Asproni、Paola Corona、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Enrica Battistello、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Nicoletta Galeotti、Veronika Temml、Sonja Herdlinger、Daniela Schuster、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104072

  日期：2020.9

  A small library of 3-thia-7,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes was synthesized and their opioid receptors affinity and selectivity evaluated. Among these novel sulfur-bridged compounds, the (E) 9-[3′-(3-chlorophenyl)-but-2′-en-1′-yl]-7-propionyl-3-thia-7,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane 2i emerged as the derivative with the highest μ receptor affinity (Ki = 85 nM) and selectivity (Ki μ/δ = 58.8, Ki μ/κ > 117

  合成了3-thia-7,9-diazabicyclo [3.3.1]壬烷的小文库，并评估了其阿片受体的亲和力和选择性。在这些新颖的硫桥化合物中，（E）9- [3'-（3-氯苯基）-but-2'-en-1'-基] -7-丙酰基-3-thia-7,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷2I成为该衍生物具有最高μ受体的亲和力（ķ我 = 85 nM）的和选择性（ķ我μ/ δ  = 58.8，ķ我μ/κ> 117.6）。在急性热痛中还评估了2i的抗伤害感受活性。对接研究揭示了这些衍生物相互作用的具体模式。
• Compounds As Ccri Antagonists
  申请人：Heng Richard

  公开号：US20070196270A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein the symbols have meaning as defined, which are antagonists of CCR-1 and which find use pharmaceutically for treatment of diseases and conditions in which CCR-1 is implicated, e.g. inflammatory diseases.

  化合物I的公式，或其药学上可接受的盐或酯，其中符号的含义如定义的那样，它们是CCR-1的拮抗剂，并且在药学上用于治疗与CCR-1有关的疾病和症状，例如炎症性疾病。
• [EN] TRICYCLIC PYRIDONES AND PYRIMIDONES<br/>[FR] PYRIDONES ET PYRIMIDONES TRICYCLIQUES
  申请人：ERASCA INC

  公开号：WO2021127404A8

  公开（公告）日：2022-08-04
• [EN] BRIDGED PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCRI ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES ANTAGONISTES VIS-A-VIS DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE 1 (CCR-1)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005103054A3

  公开（公告）日：2007-02-08