dimethyl (furan-2-yl)-(4-methylphenylsulfonamido)methylphosphonate | 1154063-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (furan-2-yl)-(4-methylphenylsulfonamido)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl [(2-furyl)(tosylamino)methyl]phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1154063-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₆PS
• 分子量: 359.34
• InChiKey: NWCMUMGFNGITII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  483.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 2-furaldehyde tosylimine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到dimethyl (furan-2-yl)-(4-methylphenylsulfonamido)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下醛亚胺的氢膦酰化

  摘要：

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200119

文献信息

• Nucleophilic Carbene-Mediated Hydrophosphonylation of Aldimines
  作者：Guang-Fen Du、Lin He、Zhi-Hua Cai、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0031-1289690

  日期：2012.3

  Aldimines undergo efficient hydrophosphonylation reactions with dimethyl phosphite in the presence of nucleophilic heterocyclic­ carbenes (NHCs) as organocatalysts to give the corresponding (α-aminoalkyl)phosphonates in moderate-to-excellent yields.

  阿尔基亚胺在亲核杂环氨烯（NHCs）作为有机催化剂的存在下，与二甲基磷酸酯进行高效的氢磷酸化反应，生成相应的（α-氨基烷基）磷酸酯，收率中等至优良。
• Iodine-Catalyzed Efficient Hydrophosphonylation of <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1021/jo9003162

  日期：2009.6.5

  Treatment of N-tosyl aldimines with dialkyl trimethylsilyl phosphites at 0 degrees C in the presence of iodine as a catalyst afforded the corresponding sulfonamide phosphonates in excellent yields within 1.5 to 2.5 h.
• Amberlyst-15–Catalyzed Facile Synthesis of <font>α</font>-Amino Phosphonates
  作者：Dega Sudhakar、Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.1080/00397911003707188

  日期：2011.3.3

  [image omitted] A simple and efficient method has been developed for the synthesis of sulfonamide phosphonates from N-tosyl aldimines and dimethyl trimethylsilyl phosphite at 0 degrees C in the presence of Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst.
• Hydrophosphonylation of Aldimines under Catalysts‐Free Conditions
  作者：Zhihua Cai、Yecheng Fan、Guangfen Du、Lin He

  DOI：10.1002/cjoc.201200119

  日期：2012.7

  Trimethylsilyl phosphite reacted with aldimines efficiently under catalysts‐free conditions, giving α‐aminophosphonates in good to excellent yields. Furthermore, the reaction can be scaled‐up easily and the high yield can be maintained.

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。