Allosamidin,最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体
提取物中分离出来。1713,是一种强效选择性
几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗
乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性
水解获得了单乙酰衍
生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元(“allosamizoline”)部分。Allal 衍
生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应,得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰
氮丙啶,其被保护的
丙二醛衍
生物捕获以提供二糖甘
氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后,完成了异沙脒的全合成。此外,该方法经过修改后,可以获得几种异
氨基
丁酸...