2-Methyl-5-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester | 459449-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-5-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-methyl-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 459449-67-3
• 化学式: C₂₁H₁₄F₉NO₅S
• 分子量: 563.397
• InChiKey: XYMSGIWDBJKQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 、 三乙胺 、 1-二甲基胺-2-丙炔 、 Ethyl acetate methanol triethylamine 在 碘化亚铜 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.070 g (18% yield) of the indole-amine was obtained as a brown semisolid的产率得到2-氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  本发明揭示了具有以下结构式的新化合物，或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。本发明还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染艾滋病毒的患者的方法。

  公开号：

  US06951848B2
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸苄基酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 、 全氟丁基磺酰氟 在 盐酸 、 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 methanol CH2Cl2(98/2) 作用下， 以 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 18.0h， 以10.17 g (86% yield) of the indole-nonaflate was obtained as a white solid的产率得到2-Methyl-5-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  本发明揭示了具有以下结构式的新化合物，或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。本发明还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染艾滋病毒的患者的方法。

  公开号：

  US06951848B2

文献信息

• US6951848B2
  申请人：——

  公开号：US6951848B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。