2-[(E)-2-(quinolin-2-yl)ethenyl]phenol | 4838-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(quinolin-2-yl)ethenyl]phenol
• 英文别名: (E)-2-[2-(quinolin-2-yl)vinyl]phenol；2-[(E)-2-(quinolin-2-yl)vinyl]phenol；2'-hydroxy-2-trans-styrylquinoline；trans-2-(2-hydroxystyryl)quinoline；2-[2-(2-quinolinyl)vinyl]phenol；quininib；Quininib；2-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenol
• CAS: 4838-66-8；143816-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: NXNDEWNGCMCWMA-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(quinolin-2-yl)ethenyl]phenol 以86%的产率得到2-[o-(β-Dimethylamino-ethoxy)-styryl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic method of use

  摘要：

  含有式为##STR1##的化合物作为活性成分的药物组合物，其中R.sub.1为氢或甲基，Ar为苯基，2-吡啶基，6-甲基-2-吡啶基，2-喹啉基，1-甲基苯并咪唑-2-基，2-吡嗪基或3-甲基异噁唑-5-基，而R.sub.2为二甲氨基，单甲氨基或吗啡基，或其无毒、药学上可接受的酸加盐；以及将其作为抗心律失常药物的使用方法。

  公开号：

  US04130650A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(quinolin-2-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIANGIOGÉNIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2014012889A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉-2-基-丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基-乙炔基-苯酚及其盐类是有用的药物，特别用于治疗与血管生成相关的疾病或紊乱。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• Photocrosslinkable compositions, patterned high k thin film dielectrics and related devices
  申请人：E.T.C. S.r.l.

  公开号：EP2960280A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present teachings relate to a photocrosslinkable composition including a partially fluorinated polymer, a photosensitive dehydrohalogenating agent, and a crosslinker. The photocrosslinkable composition can be used to prepare a patterned thin film having a high dielectric constant, for example, a dielectric constant greater than 10.

  本发明涉及一种光可交联组合物，包括部分氟化聚合物、光敏脱氢卤化剂和交联剂。该光可交联组合物可用于制备具有高介电常数（例如介电常数大于 10）的图案化薄膜。
• Photopatternable compositions, patterned high k thin film dielectrics and related devices
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10409159B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present teachings relate to a photopatternable composition including a vinylidene fluoride-based polymer, a photosensitive non-nucleophilic base, and a crosslinking agent. The photopatternable composition can be used to prepare a patterned thin film component for use in an electronic, optical, or optoelectronic device such as an organic thin film transistor. The patterned thin film component can be used as a gate dielectric with a high dielectric constant, for example, a dielectric constant greater than 10.

  本发明涉及一种光图案化组合物，包括一种亚乙烯基氟化物基聚合物、一种光敏非亲核碱和一种交联剂。该光可图案化组合物可用于制备图案化薄膜元件，以用于电子、光学或光电设备，如有机薄膜晶体管。图案化薄膜元件可用作具有高介电常数（例如介电常数大于 10）的栅极电介质。