4,5,9,10-tetrahydropyrene-2-carboxylic acid | 180623-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5,9,10-tetrahydropyrene-2-carboxylic acid
• CAS: 180623-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XJHOLZOEPVHNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10-tetrahydropyrene-2-carboxylic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到芘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代pyr衍生支架的合成与结构

  摘要：

  y具有形成荧光准分子的倾向，因此这种发色团通常存在于传感器和荧光探针中。2-官能化pyr特别令人感兴趣，但是这些支架的制备并非易事，涉及需要4,5,9,10-四氢py作为关键中间体的合成途径。在此，描述了开发和优化合成2-官能化的-衍生结构单元的途径的方法，该方法具有用作制备荧光探针的标签的潜力。另外，4,5,9,10-四氢-2-py-5-氧戊酸乙酯和2-乙酰基-4,5,9,10-四氢py乙酯的晶体结构揭示了饱和的四氢py环的独特构象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.058
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二氢芘 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二硫化碳 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 4,5,9,10-tetrahydropyrene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Amino-2-pyrenecarboxylic Acid

  摘要：

  Pyrenes undergo initial electrophilic substitution in the 1 position; a second substitution typically occurs in the 3, 6, or 8 positions. We sought a pyrene with synthetically useful handles in the unusual 2,7 substitution pattern. To that end, 7-amino-2-pyrenecarboxylic acid was prepared by partial reduction of pyrene to 4,5,9,10-tetrahydropyrene, Friedel-Crafts acylation in the 2 position, and conversion to 2-carbethoxytetrahydropyrene through the haloform reaction and esterification. Nitration of the ester proceeded in the 7 position; rearomatization, reduction of the nitro group, and saponification gave the title compound.

  DOI：

  10.1021/jo951966+

文献信息

• 7-Amino-2-pyrenecarboxylic Acid
  作者：Abdallah Musa、Bhama Sridharan、Hyoyoung Lee、Daniell Lewis Mattern

  DOI：10.1021/jo951966+

  日期：1996.1.1

  Pyrenes undergo initial electrophilic substitution in the 1 position; a second substitution typically occurs in the 3, 6, or 8 positions. We sought a pyrene with synthetically useful handles in the unusual 2,7 substitution pattern. To that end, 7-amino-2-pyrenecarboxylic acid was prepared by partial reduction of pyrene to 4,5,9,10-tetrahydropyrene, Friedel-Crafts acylation in the 2 position, and conversion to 2-carbethoxytetrahydropyrene through the haloform reaction and esterification. Nitration of the ester proceeded in the 7 position; rearomatization, reduction of the nitro group, and saponification gave the title compound.
• Synthesis and structure of 2-substituted pyrene-derived scaffolds
  作者：Lília I.L. Cabral、Marta S.C. Henriques、José A. Paixão、Maria L.S. Cristiano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.058

  日期：2017.11

  preparation of these scaffolds is not trivial, involving synthetic routes that require 4,5,9,10-tetrahydropyrene as a key intermediate. Herein, the development and optimization of routes for the synthesis of 2-functionalized pyrene-derived building blocks, with potential to be used as tags in the preparation of fluorescent probes, is described. Additionally, the crystal structures of ethyl 4,5,9,1

  y具有形成荧光准分子的倾向，因此这种发色团通常存在于传感器和荧光探针中。2-官能化pyr特别令人感兴趣，但是这些支架的制备并非易事，涉及需要4,5,9,10-四氢py作为关键中间体的合成途径。在此，描述了开发和优化合成2-官能化的-衍生结构单元的途径的方法，该方法具有用作制备荧光探针的标签的潜力。另外，4,5,9,10-四氢-2-py-5-氧戊酸乙酯和2-乙酰基-4,5,9,10-四氢py乙酯的晶体结构揭示了饱和的四氢py环的独特构象。