(2R,3R,4E)-allyl 3-hydroxy-2,4,8-trimethylnona-4,8-dienoate | 1616949-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E)-allyl 3-hydroxy-2,4,8-trimethylnona-4,8-dienoate
• CAS: 1616949-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: AJDMHYGGJUGRRY-NEKXEHSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-allyl 3-hydroxy-2,4,8-trimethylnona-4,8-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2R,3R,5R,8E)-4,5-Epoxy-3-hydroxy-2,4,8-trimethyldec-8-enolide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-hydroxy-2,4,8-trimethyldec-8-enolides and an approach to 3,4-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enolide

  摘要：

  报道了对3、(E)-8、(Z)-8、20a和20b进行对映选择性合成，其中关键步骤是RCM。根据光谱差异，已将天然产物的结构修订为γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01792g
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3R,4E)-allyl 3-hydroxy-2,4,8-trimethylnona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Exploring mutasynthesis to increase structural diversity in the synthesis of highly oxygenated polyketide lactones

  摘要：

  通过代谢工程技术与复杂化学底物合成的结合，合成了四种新的高氧化的11元内酯（11-14）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00717d