1,3,6-三甲基-5-溴尿嘧啶 | 15018-59-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3,6-三甲基-5-溴尿嘧啶
• 中文别名: 5-溴-1,3,6-三甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 5-bromo-1,3,6-trimethyluracil
• 英文别名: 5-bromo-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-bromo-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15018-59-4
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD01150913
• 分子量: 233.065
• InChiKey: RJNYZLOAGXCCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  254.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-5-溴尿嘧啶 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1,3,4-三甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Uracils with KI

  摘要：

  将 5-碘-1,3,6-三甲基脲嘧啶或 5-溴-1,3,6-三甲基脲嘧啶与 H2SO4（5%）在过量 KI 的存在下于 80°C 下处理 5 小时，生成的唯一产物是 1,3,6-三甲基脲嘧啶。对 N-溴-6-碘甲基脲嘧啶进行类似处理后，得到的混合物的主要成分是 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。根据反应时间的不同，在 50°C 时与过量的 KI 在 MeOH 中反应生成 5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(1)-碘-5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(3)-碘-5-溴-6-碘甲基脲嘧啶和 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2218-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3BrH*C₆H₁₅N 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1,3,6-三甲基-5-溴尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种非常简单的一步法制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  使用 NBS-Et3N·3HBr 在碳酸钾的二氯甲烷中，在 0°C 至室温下，在非常温和的条件下，使用 NBS-Et3N·3HBr 将 I±,I²-不饱和羰基化合物转化为相应的溴烯酮的简单方便的一步程序据报道，在高产量和显着更短的时间条件下。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217726

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4 BETA 7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4 BÊTA 7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092383A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下式（I）的化合物或其药用可接受的盐。本公开还提供包括如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA4BETA7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA4BÊTA7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092375A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了如下所述的化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐。本公开还提供了包含化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives
  作者：I. B. Chernikova、S. L. Khursan、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-013-0354-0

  日期：2013.11

  Treatment of 5-iodo-1,3,6-trimethyluracil with 50% H2SO4 gives 1,3,6-trimethyluracil; with 5-bromo-1,3,6-trimethyluracil, a mixture of 1,3,6-trimethyluracil and 6-bromomethyl-1,3-dimethyluracil is obtained. 5-Chloro-1,3,6-trimethyluracil remains inert under these conditions. According to the DFT modeling of the reactions of 5-halo-1,3,6-trimethyluracils, a nucleophilic agent can abstract either Hal+ or the methyl proton from the carbocation formed by protonation of the starting halouracil at position 5, which accounts for the formation of two products from the 5-bromo derivative. Under similar conditions, 6-methyluracil dibromohydrin yields N-bromo-5-bromo-6-hydroxymethyluracil. Bromination or chlorination of 5-hydroxymethyl- or 5-formyl-6-methyluracils follows the ipso-substitution scheme leading to 6-methyluracil 5-halo- and 5,5-dihalohydrins.

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4β7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4β7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092401A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下所述的化合物的化学式(I)；或其药用可接受的盐。本公开还提供包括化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法和治疗炎症性疾病的治疗方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ALPHA4BETA7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA4BÊTA7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092394A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下式（I）的化合物或其药用可接受盐。本公开还提供包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病的治疗方法。