5-碘-1,3,6-三甲基尿嘧啶 | 134039-54-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘-1,3,6-三甲基尿嘧啶
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-iodo-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidine
• 英文别名: 5-iodo-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-iodine-1,3,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-iodo-1,3,6-trimethyl uracil；1,3,6-trimethyl-5-iodouracil；5-iodo-1,3,6-trimethyluracil；5-iodo-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134039-54-6
• 化学式: C₇H₉IN₂O₂
• 分子量: 280.065
• InChiKey: OGGRCIQVWZBFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  273.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1,3,4-三甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Halogenated Uracils with KI

  摘要：

  将 5-碘-1,3,6-三甲基脲嘧啶或 5-溴-1,3,6-三甲基脲嘧啶与 H2SO4（5%）在过量 KI 的存在下于 80°C 下处理 5 小时，生成的唯一产物是 1,3,6-三甲基脲嘧啶。对 N-溴-6-碘甲基脲嘧啶进行类似处理后，得到的混合物的主要成分是 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。根据反应时间的不同，在 50°C 时与过量的 KI 在 MeOH 中反应生成 5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(1)-碘-5-溴-6-羟甲基脲嘧啶、N(3)-碘-5-溴-6-碘甲基脲嘧啶和 5-溴-6-碘甲基脲嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2218-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以94%的产率得到5-碘-1,3,6-三甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-substitution in uracil derivatives

  摘要：

  5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷；而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中，则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物。5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性。根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的DFT建模，亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的Hal+或甲基质子，这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物。在相似条件下，6-甲基尿苷二溴醇生成N-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷。5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制，生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0354-0

文献信息

• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06380387B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Compounds of Formula I are disclosed, having activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4, and accordingly useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物被披露，具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，因此可用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20160244451A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided is a sulfonamide derivative represented by the following general formula (1) and having an α4 integrin inhibitory effect with high selectivity with a low effect on α4β1 and a high effect on α4β7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in the general formula (1), A, B, D, E, R 41 , and a to h are as described in the description).

  提供的是一种磺酰胺衍生物，其具有以下通式(1)表示，并具有对α4整合素抑制效果的高选择性，对α4β1影响小，对α4β7影响大，或其药用可接受盐（在通式(1)中，A、B、D、E、R 41 和a至h如描述中所述）。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110680A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。