N-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1402850-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1402850-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: NOEMHGFKPGXQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 palladium dichloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amidoindenone derivatives through an ynamide carbosilylation/Houben–Hoesch cyclization 2-step sequence

  摘要：

  本报告介绍了一种简单而有选择性的两步合成多官能化 2-氨基茚酮的方法。值得注意的是，这种方法在第 3 位实现了真正的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01787g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲磺酰胺 、 3-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的叠氮化物与叠氮基烯烃或2H-叠氮基的正式环加成反应中的多样性：[3 + 2]与[4 + 3]环加成

  摘要：

  金催化的酰胺与叠氮基烯烃或2 H-叠氮基的环加成反应可得到[3 + 2]或[4 + 3]三种形式的正式环加合物。用2 ynamides的环加成ħ -azirine物种得到吡咯产品具有两个区域选择性当C β取代的2 ħ -azirine从与酯基的烷基（或氢）所取代。对于被富电子苯基取代的炔酰胺，它们与叠氮基烯烃的反应通过新颖的[4 + 3]环加成反应进行，以提供1 H苯并[ d ]氮杂产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500694

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• Rhodium-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition of Internal Ynamides: Regioselective Assembly of 5-Amino-Triazoles under Mild Conditions
  作者：Yun Liao、Qianqian Lu、Gui Chen、Yinghua Yu、Chunsen Li、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02558

  日期：2017.11.3

  A rhodium-catalyzed azide–alkyne cycloaddition of internal ynamides is described. The reaction could be performed in a wide range of solvents, including aqueous media, under mild conditions without careful exclusion of air and moisture, giving a variety of 5-amino-triazoles as a single regioisomer. The mechanism of regioselective cycloaddition was rationalized by means of density functional theory

  内部铑的铑催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已被描述。该反应可以在温和的条件下在多种溶剂（包括水性介质）中进行，而无需仔细排除空气和湿气，从而得到多种5-氨基-三唑作为单一的区域异构体。区域选择性环加成的机理通过密度泛函理论计算得以合理化。
• Retention of Stereochemistry in Gold-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of Epoxides with Arenynamides
  作者：Somnath Narayan Karad、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203723

  日期：2012.8.27

  Golden opportunity: [4+3] Cycloaddition reactions of arenynamides and epoxides are enabled under gold catalysis and have a broad substrate scope (see scheme; Ms=methanesulfonyl). An SN2‐type front‐side attack of phenyl at the oxiranyl ring is expected to cause the retention of stereochemistry.

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。
• Au(I)‐Catalyzed Annulation of Benzofurazan N‐oxides with Ynamides: From Predicting the Chemo‐Selectivity to the Synthesis of 7‐Nitroindole Derivatives
  作者：Changlei Zhu、Luyao Kou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/cjoc.201900395

  日期：2020.1

  It could be proposed that gold(I)‐catalyzed reactions of ynamides with benzofurazan N‐oxides might proceed through either O‐attack or N‐attack to afford α‐oxo or α‐imino Au(I)‐carbenoid intermediates. Computational studies were performed to predict that benzofurazan N‐oxides are ready to undergo the chemoselective N‐attack to the Au(I)‐activated ynamides to generate the α‐imino Au(I)‐carbenoid intermediate

  可以建议，金（I）催化的酰胺与苯并呋喃山N-氧化物的反应可通过O攻击或N攻击进行，以提供α-氧代或α-亚氨基Au（I）-类胡萝卜素中间体。进行了计算研究，以预测苯并呋喃氮氧化物准备好对Au（I）活化的酰胺进行化学选择性N攻击，生成α-亚氨基Au（I）类胡萝卜素中间体。进行实验研究以确认计算结果，并且以简洁有效的方式合成了7-硝基吲哚衍生物。不利的O在Au（I）催化的与酰胺反应中，对苯并呋喃氮氧化物的攻击（与硝酮和吡啶/喹啉N氧化物相反）是合理的。
• Polysubstituted 2-Aminopyrrole Synthesis via Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from Vinyl Azide to Ynamide: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Yufeng Wu、Lei Zhu、Yinghua Yu、Xuesong Luo、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02057

  日期：2015.11.20

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of Vinyl azides and ynamides is described: This process presents an efficient and mild approach to multisubstituted 2-arninopyrroles in good-to-excellent yields. Control experiments were carried out to distinguish the reactivity between vinyl azides and the corresponding 2H-azirines. A plausible reaction mechanism was also proposed according to previous reports and our preliminary mechanistic studies.