methyl 2-(p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 87171-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-[(4-bromobenzoyl)amino]-3,4-bis[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 87171-53-7
• 化学式: C₃₅H₂₇Br₄NO₉
• 分子量: 925.217
• InChiKey: ANVMIXSDFXGXEQ-HOUGBNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  皮克至纳克级的甲基糖苷表征

  摘要：

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88042-2

文献信息

• Circular dichroic studies of 2-amino-2-deoxy-galactopyranosides - conformations of the 2-(N-acetyl-p-bromobenzamido) group
  作者：Lee-Chiang Lo、Nina Berova、Koji Nakanishi、Ezequiel Q. Morales、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86076-0

  日期：1993.3

  mono-N-acylates and their O-counterparts, and furthermore, the solvent- and temperature-dependent changes differ for the α- and β-anomers. These differences can be accounted for by the different conformations of the 2-NAcBz group.

  2-氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷甲基-N-酰化物（乙酰基或对-溴苯甲酰基）的CD谱类似于相应的O-酰化物的CD谱，可以通过加和法则来解释。然而，含有N-乙酰基-对-溴苯甲酰胺基酰亚胺基团（NAcBz）的吡喃糖苷的CD比单N-酰化物及其O-对应物的CD复杂得多，此外，取决于溶剂和温度的变化也不同对于α-和β-异头物。这些差异可以由2-NAcBz基团的不同构象解释。
• SCHMITZ, FRANCIS J.;KSEBATI, MOHAMAD B.;GUNASEKERA, SARATH P.;AGARWAL, SA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5941-5947
  作者：SCHMITZ, FRANCIS J.、KSEBATI, MOHAMAD B.、GUNASEKERA, SARATH P.、AGARWAL, SA+

  DOI：——

  日期：——