(3RS,4RS)-4,5-dimethyl-hex-5-en-3-ol | 1502-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4RS)-4,5-dimethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4,5-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1502-64-3；1502-85-8；90200-82-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LBWXMVIZEYCWDQ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-4,5-dimethyl-hex-5-en-3-ol 、 臭氧 、 二甲基硫 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, FUMIE;TAKEDA, YOSHIYUKI;UCHIYAMA, HIROSHI;KOBAYASHI, YUICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1132-1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 dimethoxy-(Z)-(2-methyl-2-butenyl)borane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-4,5-dimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  制备均烯丙基醇的便利且非对映选择性的途径：将（z）-或（e）-烯基-二甲氧基硼烷加成到醛中†

  摘要：

  （Z）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷平稳地添加到丙醛和苯甲醛中，得到均烯丙基醇（R *，R *）- 1和（R *，R *）- 2，相比之下（E）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷生成具有（R *，S *）构型的加合物。二甲氧基-（Z）-2-戊烯基硼烷，二甲氧基-（Z）-（2-甲基-2-丁烯基）硼烷和（2 Z，4 E）-或（2 E，4 Z）己二烯基-二甲氧基硼烷，给出（R *，R*）- 3，（R *，R *）- 4，（E），（R *，S *）- 5和（Z），（R *，R *）- 5分别。暗示周环电子运动的过渡态模型与这些硼烷反应的区域和立体选择性结果完全吻合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650415

文献信息

• Reversal of <i>Anti</i> to <i>Syn</i> Diastereoselectivity in Crotyltitanation Reaction
  作者：Jan Szymoniak、Nadine Thery、Claude Moïse

  DOI：10.1055/s-1997-1002

  日期：1997.11

  η3-2-Methylcrotyl(tiglyl)titanocene reacts with aldehydes to afford anti homoallylic alcohols when the reaction is carried out in THF, and preferentially syn products when the solvent is HMPA/THF=3:1. This simple control of anti versus syn diastereoselectivity expands considerably the synthetic uses of the crotyltitanation reaction.

  η3-2-甲基克罗提尔（提基尔）钛烯与醛反应时，在THF溶剂中生成反式同伴醇，而在HMPA/THF=3:1的溶剂中则优先生成顺式产物。这种简单的反式与顺式非对映选择性的控制大大扩展了克罗提尔钛化反应的合成用途。
• Stereo- and regio-controlled aldol synthesis using relative 1,2-asymmetric induction
  作者：Fumie Sato、Yoshiyuki Takeda、Hiroshi Uchiyama、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001132

  日期：——

  addition of nucleophiles to α-methyl-β-methylene carbonyl compounds combined with the hydromagnesiation reactions of 2-alkyl-substituted 1,3-dienes affords a practical, efficient stereo- and regio-controlled aldol synthesis.

  亲核试剂向α-甲基-β-亚甲基羰基化合物的高度立体选择性加成与2-烷基取代的1,3-二烯的氢磁化反应相结合，提供了一种实用，有效的立体和区域控制的羟醛合成。