6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]thymine；6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-diol
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CLCPDSJUXHDRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-fluoromethyl-4-methylpyrrolido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Bicyclic Oxepinopyrimidine and Fluorinated Pyrrolidinopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10176
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-二甲基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有 C-6 无环侧链的嘧啶的甲氧基甲基 (MOM) 基团氮保护。

  摘要：

  合成了新型 N-甲氧基甲基化 (MOM) 嘧啶 (4-13) 和嘧啶-2,4-二酮 (15-17) 核苷模拟物，其中异丁基侧链连接在嘧啶部分的 C-6 位置。已经评估了通过 O-过甲硅烷基化或 N-阴离子尿嘧啶衍生物的合成方法合成具有 C-6 无环侧链的 N-1-和/或 N-3-MOM 嘧啶衍生物。使用活化的 N-阴离子嘧啶衍生物的合成方法以良好的产率提供了所需的 N,N-1,3-diMOM 和 N-1-MOM 嘧啶 4 和 5。用 DAST 作为氟化试剂将氟引入侧链，得到在 C-6 处具有 1-氟-3-羟基异丁基部分的 N,N-1,3-diMOM 嘧啶 13。使用 NOE 实验对单三苯甲基化 N-1-MOM 嘧啶 12 的构象研究表明，该化合物的主要构象是 C-6 侧链中的羟甲基靠近 N-1-MOM部分，而 OMTr 靠近 CH(3)-5 基团。与此相反，没有观察到 N-1-MOM 基团与

  DOI：

  10.3390/molecules16065113

文献信息

• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• Methoxymethyl (MOM) Group Nitrogen Protection of Pyrimidines Bearing C-6 Acyclic Side-Chains
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Martina Petrović、Svjetlana Krištafor、Damjan Makuc、Janez Plavec、Tobias L. Ross、Simon M. Ametamey、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/molecules16065113

  日期：——

  N-anionic pyrimidine derivative afforded the desired N,N-1,3-diMOM and N-1-MOM pyrimidines 4 and 5 in good yield. Introduction of fluorine into the side-chain was performed with DAST as the fluorinating reagent to give a N,N-1,3-diMOM pyrimidine 13 with a 1-fluoro-3-hydroxyisobutyl moiety at C-6. Conformational study of the monotritylated N-1-MOM pyrimidine 12 by the use of the NOE experiments revealed

  合成了新型 N-甲氧基甲基化 (MOM) 嘧啶 (4-13) 和嘧啶-2,4-二酮 (15-17) 核苷模拟物，其中异丁基侧链连接在嘧啶部分的 C-6 位置。已经评估了通过 O-过甲硅烷基化或 N-阴离子尿嘧啶衍生物的合成方法合成具有 C-6 无环侧链的 N-1-和/或 N-3-MOM 嘧啶衍生物。使用活化的 N-阴离子嘧啶衍生物的合成方法以良好的产率提供了所需的 N,N-1,3-diMOM 和 N-1-MOM 嘧啶 4 和 5。用 DAST 作为氟化试剂将氟引入侧链，得到在 C-6 处具有 1-氟-3-羟基异丁基部分的 N,N-1,3-diMOM 嘧啶 13。使用 NOE 实验对单三苯甲基化 N-1-MOM 嘧啶 12 的构象研究表明，该化合物的主要构象是 C-6 侧链中的羟甲基靠近 N-1-MOM部分，而 OMTr 靠近 CH(3)-5 基团。与此相反，没有观察到 N-1-MOM 基团与
• Synthesis of the Novel Bicyclic Oxepinopyrimidine and Fluorinated Pyrrolidinopyrimidines
  作者：Silvana Raic-Malic、Sanja Batinac、Draginja Mrvos Sermek、Mario Cetina、Kresimir Pavelic、Mladen Mintas

  DOI：10.3987/com-04-10176

  日期：——