1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoromethylsulfonate；1,3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium triflate；IPr*HO3SCF3；1,3-bis-(2,6-diisopropyl)-imidazolium triflate；1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₇H₃₇N₂
• 分子量: 538.675
• InChiKey: PSPIPABDMQMTRU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 在 potassium carbonate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以20%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  第12和14族元素卤化物-碳配合物的制备和结构

  摘要：

  据报道，合成了一系列涉及锌，镉和重于14号元素的锗，锡和铅的N杂环卡宾（NHC）配合物。庞大的卡宾IPr（IPr =（HCNDipp）2 C :, Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）与第14组卤化物试剂GeCl 4和SnCl 4之间的直接反应得到1：1的复合物IPr ·高产的ECl 4（E = Ge和Sn）；类似地，ZnI 2与IPr在THF中相互作用，得到THF结合的复合物IPr·ZnI 2 ·THF。氯化镉2进行了IPr发散化学分析，分离出的主要产物为咪唑鎓盐[IPrH] [IPr·CdCl 3 ]，经Tl [OTf]处理后可以将其转化为IPr·CdCl 2 ·THF。此外，制备了稳定的Pb II酰胺加合物IPr·PbBr（NHDipp）。每个新的卡宾元素卤化物加合物都用氢化物源Li [BH 4 ]和Li [HBEt 3 ]处理，以便潜在地获得新的元素氢化物加合物和/或簇。除IPr·ZnI

  DOI：

  10.1071/ch13209

文献信息

• Oxime Ether Radical Cations Stabilized by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Youngsuk Kim、Kimoon Kim、Eunsung Lee

  DOI：10.1002/anie.201710530

  日期：2018.1.2

  N‐heterocyclic carbene (NHC) nitric oxide (NHCNO) radicals, which can be regarded as iminoxyl radicals stabilized by NHCs, were found to react with a series of silyl and alkyl triflates to generate the corresponding oxime ether radical cations. The structures of the resulting oxime ether radical cations were determined by X‐ray crystallography, along with EPR and computational analysis. In contrast

  N-杂环卡宾（NHC）一氧化氮（NHCNO）自由基，可以看作是由NHC稳定的亚氨基氧基，与一系列甲硅烷基和烷基三氟甲磺酸酯反应生成相应的肟醚自由基阳离子。通过X射线晶体学，EPR和计算分析来确定所得肟醚自由基阳离子的结构。与此相反，三氟甲磺酸酯lutidinium产生的1：[NHCNO的1:1混合物+ ] [光学传递函数- ]和[NHCNHOH + ] [光学传递函数- ]在与NHCNO反应。这项研究增加了一个稳定的单线态卡宾对苯甲酸酯基团稳定的重要例子，这是因为它们具有π-共轭作用，其合成和结构尚未见报道。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLIUMSALZEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING IMIDAZOLIUM SALTS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SELS D'IMIDAZOLIUM
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2004007465A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Imidazoliumsalzen durch Umsetzung von Bisiminen oder entsprechender Heterozyklen mit einer Kombination von Alkylierungsmittel und einem Metallsalz als Promoter der Reaktion. Dieses Verfahren erlaubt die Darstellung einer Vielzahl von Imidazoliumsalzen unter milden Reaktionsbedingungen und in guten Ausbeuten. Die dabei aus Heterozyklen hergestellten Imidazoliumsalze stellen neuartige Verbindungen dar.

  该发明涉及一种制备咪唑盐的方法，通过将双亚胺或相应的杂环化合物与烷基化剂和金属盐的组合物作为反应促进剂进行反应。这种方法允许在温和的反应条件下以良好的收率制备多种咪唑盐。由杂环化合物制备的咪唑盐是新型化合物。
• “Abnormal” Addition of NHC to a Conjugate Acid of CAAC: Formation of <i>N</i> -Alkyl-Substituted CAAC
  作者：Debdeep Mandal、Ramapada Dolai、Pankaj Kalita、Ramakirushnan Suriya Narayanan、Ravi Kumar、Sebastian Sobottka、Biprajit Sarkar、Gopalan Rajaraman、Vadapalli Chandrasekhar、Anukul Jana

  DOI：10.1002/chem.201802587

  日期：2018.8.27

  The addition reactions of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) are mostly known to occur through the carbenic centre (C2), which leads to a “normal” adduct. Herein, we report the “abnormal” addition of NHCDip 1 (1,3‐(2,6‐iPr2C6H3)‐imidazole‐2‐ylidene) to a conjugate acid of cyclic (alkyl)(amino)carbene 2 (CAACiPr=1‐iPr‐3,3,5,5‐Me4‐pyrrolinium triflate). Mechanistic study revealed that this reaction proceeded

  N-杂环卡宾（NHC）的加成反应通常是通过卡宾中心（C2）发生的，这导致“正常”加合物。在此，我们报告了NHC Dip 1（1,3-（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3）-咪唑-2-亚烷基）“异常”添加到环状（烷基）（氨基）共轭酸中的情况。卡宾2（CAAC i Pr = 1‐ i Pr‐3、3、5、5‐Me 4‐吡咯啉三氟甲磺酸盐）。机理研究表明，该反应通过原位形成1,3-（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3）-咪唑阳离子进行4和Ni个镨取代CAAC 5随后氧化加成化合物5化合物的跨C4-H键（别名骨干C-H）4。化合物5的原位形成还通过将其氧化添加到i PrNH 2的NH基团中来证明。DFT计算也支持了机理发现。还描述了通过使用TMPLi原位产生化合物5的另一种方法。
• Method for producing imidazolium salts
  申请人：Glorius Frank

  公开号：US20050240025A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to a method for producing imidazolium salts by reacting bisimines or corresponding heterocycles with a combination consisting of an alkylating agent and of a metal salt serving as promoters of the reaction. This method makes it possible to obtain a multlitude of imidazolium salts under mild reaction conditions and in good yields. The imidazolium salts produced from heterocycles constitute novel compounds.

  本发明涉及一种生产咪唑鎓盐的方法，该方法是将双亚胺或相应的杂环与烷化剂和作为反应促进剂的金属盐组合反应。这种方法可以在温和的反应条件下获得多种咪唑鎓盐，而且产率高。由杂环生成的咪唑鎓盐构成了新型化合物。
• Substitution Reactions at Tetracoordinate Boron: Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Boranes with Boron−Heteroatom Bonds
  作者：Andrey Solovyev、Qianli Chu、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja107025y

  日期：2010.10.27

  Boryl halide, carboxylate and sulfonate complexes of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (dipp-Imd-BH2X, X = halide or sulfonate) have been prepared from the parent borane dipp-Imd-BH3 by (1) substitution reactions with R X (X = halide or sulfonate), (2) reactions with electrophiles (like I-2 or NIS), or (3) acid/base reactions with HX (provided that HX has a pK(a) of about 2 or less). Dipp-Imd-BH2I is most conveniently prepared by reaction with diiodine while dipp-Imd-BH2OTf is best prepared by reaction with triflic acid. These and other less reactive complexes behave as electrophiles and can be substituted by a wide range of heteroatom nucleophiles including halides, thiolates and other sulfur-based nucleophiles, isocyanate, aside, nitrite, and cyanide. The resulting products are remarkably stable, and many have been characterized by X-ray crystallography. Several are members of very rare classes of functionalized boron compounds (boron azide, nitro compound, nitrous ester, etc.).