1-acetyl-4-fluoro-2H-indol-3-one | 68438-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-fluoro-2H-indol-3-one
• CAS: 68438-40-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: DEQWVANRKAWCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-fluoro-2H-indol-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-fluoro-10-(2-N,N-dimethylaminoethoxy)-5-thia-4b-azaindeno[2,1-a]indene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471
• 作为产物：
  描述：

  2-(Carboxymethylamino)-6-fluorobenzoic acid 在 水 、 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-4-fluoro-2H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471

文献信息

• Highly diastereoselective [3+3] cycloaddition of indolin-3-ones and nitroallylic acetates: Efficient access to polysubstituted dihydropyrano[3,2-b]indoles
  作者：Qian Zhao、Ben-Hong Chen、He-Ping Li、Ting-Ting Yu、Cheng Peng、Xiang-Hong He、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133275

  日期：2023.3

  dihydropyrano[3,2-b]indole, had been much less explored. Herein, the highly diastereoselective [3 + 3] cycloaddition of indolin-3-ones with nitroallylic acetates were developed for the efficient synthesis of a series of polysubstituted dihydropyrano[3,2-b]indoles in good to high yields with exclusive diastereoselectivities. Different from previous reports, this approach employed a base-promoted cycloaddition

  二氢吡喃并 [2,3- b ] 吲哚是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物二氢吡喃并 [3,2- b ] 吲哚则鲜为人知。在此，开发了 indolin-3-one 与硝基烯丙基乙酸酯的高度非对映选择性 [3 + 3] 环加成，用于高效合成一系列多取代的二氢吡喃并 [3,2- b] 吲哚，产率高，具有独特的非对映选择性。与之前的报道不同，该方法采用碱基促进的环加成策略来组装具有药理学意义的二氢吡喃并 [3,2- b ] 吲哚支架。
• SUGASAWA T.; ADACHI M.; SASAKURA K.; KITAGAWA A., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 4, 578-586
  作者：SUGASAWA T.、 ADACHI M.、 SASAKURA K.、 KITAGAWA A.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/8577
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——