1-(p-tolyl)heptan-1-one | 73252-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1-heptanone；1-(4-methylphenyl)heptan-1-one
• CAS: 73252-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CYZHVLKQVXBTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  168 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)heptan-1-one 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-methyl-1-(4-methylphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Kipping; Russell, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(p-tolyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 819 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，
• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: The Direct Synthesis of Ketones by the Decarboxylative Arylation of α-Oxo Acids
  作者：Lingling Chu、Jeffrey M. Lipshultz、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201501908

  日期：2015.6.26

  The direct decarboxylative arylation of α‐oxo acids has been achieved by synergistic visible‐light‐mediated photoredox and nickel catalysis. This method offers rapid entry to aryl and alkyl ketone architectures from simple α‐oxo acid precursors via an acyl radical intermediate. Significant substrate scope is observed with respect to both the oxo acid and arene coupling partners. This mild decarboxylative

  通过协同的可见光介导的光氧化还原和镍催化，已经实现了α-氧代酸的直接脱羧芳基化。该方法可通过简单的α-氧代酸前体通过酰基自由基中间体快速进入芳基和烷基酮体系。就含氧酸和芳烃偶联伙伴而言，观察到显着的底物范围。如非诺贝特的快速合成所证明的，这种温和的脱羧芳基化作用还可用于有效地获得药物。
• Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.031

  日期：2006.9

  Dehydrative Friedel–Crafts acylation reaction of aromatic compounds with carboxylic acids as acylating agents was investigated in the presence of Lewis acid- or Brønsted acid-catalyst. Various metal triflates and bis(trifluoromethanesulfonyl)amides showed catalytic activity at high temperature, among which Eu(NTf2)3 proved to be the most effective and efficiently catalyzed the acylation reaction of alkyl-

  在路易斯酸或布朗斯台德酸催化剂存在下，研究了芳香族化合物与羧酸作为酰化剂的脱水弗瑞德-克来福特酰化反应。各种金属三氟甲磺酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰胺在高温下均表现出催化活性，其中Eu（NTf 2）3被证明是最有效和最有效地催化烷基和烷氧基苯与脂肪族和芳香族羧酸在250°C的酰化反应。 C。Bi（NTf 2）3在较低温度下比Eu（NTf 2）3更有效，但事实证明在少量水存在下会水解，得到HNTf 2和[Bi 6O 4（OH）4（H 2 O）6 ]（NTf 2）6。后一种化合物的结构通过单晶X射线分析确认。在五个布朗斯台德酸，HOTf，HNTf 2，HCTf 3，加入TsOH，和Nafion ® SAC-13，HNTf 2已被证明是最有效的催化剂和比铕（NTF更有效2）3为酰化p二甲苯与庚酸在220°C或更低的温度下。HNTf 2在回流的甲苯中通过共沸脱除水以高收率催化了苯甲醚与羧酸的酰化反应。
• Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents
  作者：Masato Kawamura、Dong-Mei Cui、Teruyuki Hayashi、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.099

  日期：2003.10

  Rare-earth metal Lewis acids, in particular Eu(NTf2)3, were found to be efficient catalysts for Friedel–Crafts acylation reaction using aliphatic as well as aromatic carboxylic acids as acylating agents at high temperature.

  发现稀土金属路易斯酸，尤其是Eu（NTf 2）3是高温下使用脂肪族和芳香族羧酸作为酰化剂进行Friedel-Crafts酰化反应的有效催化剂。