5-[2'-(dimethylamino)ethyl]-8,9-methylenedioxybenzo[c][1,8]-phenanthrolin-6(5H)-one | 1201567-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 5-[2'-(dimethylamino)ethyl]-8,9-methylenedioxybenzo[c][1,8]-phenanthrolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-[2-(Dimethylamino)ethyl]-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1,8]phenanthrolin-6-one
• CAS: 1201567-15-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: BMFDSTXDZLBQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,9-methylenedioxy-5H-benzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 以14%的产率得到5-[2'-(dimethylamino)ethyl]-8,9-methylenedioxybenzo[c][1,8]-phenanthrolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮类抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  分别合成了在位置N5和C6处被二烷基氨基烷基侧链取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮，并对其生物学活性进行了评估。他们表现出与某些DNA相互作用有关的间质细胞毒性。但是，低的拓扑异构酶1亲和力表明其他细胞靶标负责抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.065

文献信息

• Synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8] phenanthrolin-(5H)-6-ones through a Pd-mediated Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction
  作者：Constance Genès、Sylvie Michel、François Tillequin、François-Hugues Porée

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.110

  日期：2009.11

  In the course of the search for non-camptothecin topoisomerase I inhibitors we have undertaken the synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8]phenanthrolinone derivatives. An intermolecular Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction was planned as the key step. Then a nitro reduction followed by a concomitant lactamization achieved the construction of the tetracycle structures

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。