tert-butyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1093216-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1093216-42-2
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: FYDSQYCFKIDBST-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到tert-butyl (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌氧化可将环状烯氨基甲酸酯有效转化为ω-（N-甲酰氨基）羧酸。

  摘要：

  环烯-氨基甲酸酯的四氧化钌（RuO（4））氧化导致内环碳-碳双键裂解，以高收率提供相应的ω-（N-甲酰氨基）羧酸。通过将RuO（4）氧化作为关键步骤，将衍生自（3R）-3-羟基哌啶盐酸盐的取代环烯氨基甲酸酯转化为N-Boc 4-氨基丁酸，然后进一步转化为（3R）-4 -氨基-3-羟基丁酸，是合成左旋肉碱的重要关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1310

文献信息

• An Efficient Transformation of Cyclic Ene-carbamates into .OMEGA.-(N-Formylamino)carboxylic Acids by Ruthenium Tetroxide Oxidation
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.56.1310

  日期：——

  The ruthenium tetroxide (RuO(4)) oxidation of cyclic ene-carbamates resulted in the endo-cyclic carbon-carbon double bond cleavage to afford the corresponding omega-(N-formylamino)carboxylic acids in good yields. Substituted cyclic ene-carbamates derived from (3R)-3-hydroxypiperidine hydrochloride were converted into the N-Boc 4-aminobutyric acids by utilization of the RuO(4) oxidation as the key step

  环烯-氨基甲酸酯的四氧化钌（RuO（4））氧化导致内环碳-碳双键裂解，以高收率提供相应的ω-（N-甲酰氨基）羧酸。通过将RuO（4）氧化作为关键步骤，将衍生自（3R）-3-羟基哌啶盐酸盐的取代环烯氨基甲酸酯转化为N-Boc 4-氨基丁酸，然后进一步转化为（3R）-4 -氨基-3-羟基丁酸，是合成左旋肉碱的重要关键中间体。