diethyl (S,Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)but-3-en-1-yl)malonate | 1438408-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S,Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)but-3-en-1-yl)malonate
• CAS: 1438408-18-4
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₉
• 分子量: 562.66
• InChiKey: YHNQUXLEXNQLPG-GBKYUFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  129.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 diethyl (S,Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)but-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d