tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1438408-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1438408-14-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₄Si
• 分子量: 509.761
• InChiKey: BRBIUCCYTWTFSN-AUFNVCJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 硼酸三甲酯 、 C₁₅H₂₆Cl₂CuN₂O₂ 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 mercuric triflate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.49h， 生成 benzyl (2S,5R)-2-((1S,2S)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-hydroxypropyl)-5-((S)-3-(benzoyloxy)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)propyl)-2-((benzoyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 (3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42365d

文献信息

• Total synthesis of (−)-kaitocephalin
  作者：Wonchul Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc42365d

  日期：——

  (−)-Kaitocephalin has been synthesized. With the C9 stereocenter from Garner's aldehyde, the C4 quaternary carbon was installed by the desymmetrization of the Cbz-protected serinol. The remaining stereogenic centers were generated through mercuriocyclization, epoxidation and regioselective epoxide opening, in which the quaternary carbon most likely played crucial roles in the stereoinduction.

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。