(1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene | 55831-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene
• 英文别名: (1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a,9b-dihydrocyclopropaphenanthrene；endo-7-chlorodibenzobicyclo<4.1.0>heptane；1-'endo'-chloro-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropaphenanthrene；endo-7-Chlordibenzonorcaran；endo-7-chlorodibenzo[a,c]bicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 55831-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: LHBIUVDNFVVLDR-QDMKHBRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 <1a,9b-dihydro-1H-cyclopropaphenanthr-1a-yl>dimethylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1 H-环丙烷[ 1 ]菲的方法。消除1a，9b-二氢-1 H-环丙烷[ l ]菲衍生物

  摘要：

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690412
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1α,1aβ,9bβ)-1-chloro-1a,9b-dihydrocyclopropa[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Blume,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laser Flash Photolysis Study of Chlorocarbene
  作者：Marc Robert、John P. Toscano、Matthew S. Platz、Sarah C. Abbot、Mary M. Kirchhoff、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jp962333h

  日期：1996.1.1

  Laser flash photolysis (308 nm) of endo-7-chlorodibenzo[a,c]bicyclo[4.1.0]heptane produces phenanthrene and chlorocarbene, which can be trapped with pyridine to form an ylide. The ylide absorbs strongly at 374 nm, and its lifetime is many tens of microseconds. It was not possible to resolve the grow of the ylide due to the rapid reaction of chlorocarbene with solvent. It was possible, however, to deduce

  的激光闪光光解（308纳米）内切氯二苯-7一个，Ç]双环[4.1.0]庚烷产生菲和氯卡宾，它们可以被吡啶捕获以形成叶立德。叶立德在374 nm处吸收很强，其寿命为数十微秒。由于氯卡宾与溶剂的快速反应，无法解决叶立德的增长问题。但是，可以通过测量作为[吡啶]的函数的内酯的收率，并假设氯卡宾的绝对反应速率常数是二氯卡宾和烷基氯卡宾的平均值，来推断氯卡宾在各种溶剂中的寿命。先前已有报道。然后，通过Stern-Volmer方法推导了氯卡宾与烯烃反应的绝对速率常数，
• Blume,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 201 - 208
  作者：Blume,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of bicyclo[4.1.0]heptatrienes
  作者：W. E. Billups、Larry E. Reed、Edward W. Casserly、L. P. Lin

  DOI：10.1021/jo00320a019

  日期：1981.3
• BILLUPS W. E.; REED L. E.; CASSERLY E. W.; LIN L. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1326-1333
  作者：BILLUPS W. E.、 REED L. E.、 CASSERLY E. W.、 LIN L. P.

  DOI：——

  日期：——
• HALTON, B.;OFFICER, D. L., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 6, 1167-1175
  作者：HALTON, B.、OFFICER, D. L.

  DOI：——

  日期：——