3,4-trans-3,6-trans-3-(azidomethyl)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-6-{[trans-2-phenylcyclohexyl]oxy}-1,2-oxazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-trans-3,6-trans-3-(azidomethyl)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-6-{[trans-2-phenylcyclohexyl]oxy}-1,2-oxazinane
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₄
• 分子量: 506.645
• InChiKey: YJXFWRGWTSWIGC-RINLIGTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,4-trans-3,6-trans-3-(azidomethyl)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-6-{[trans-2-phenylcyclohexyl]oxy}-1,2-oxazinane 在 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0~75.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 、 endo-7-<(3-cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl>hexahydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PDE IV inhibitors. First asymmetric synthesis of two of GlaxoSmithKline's highly potent Rolipram analogues

  摘要：

  葛兰素史克的两种高效磷酸二酯酶 IV 抑制剂 CMPI 1 和 CMPO 2 已分别通过 8 步和 7 步从硝基乙烷和简单前体完成不对称合成。建议的合成策略包括对映体纯六元环硝基化合物的硅烷化作为关键阶段。 PDE IVB1 抑制的体外研究表明 CMPI 1 和 CMPO 2 对映体的活性存在显着差异。

  DOI：

  10.1039/c3ob41646a
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 ammonium acetate 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 3,4-trans-3,6-trans-3-(azidomethyl)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-6-{[trans-2-phenylcyclohexyl]oxy}-1,2-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PDE IV inhibitors. First asymmetric synthesis of two of GlaxoSmithKline's highly potent Rolipram analogues

  摘要：

  葛兰素史克的两种高效磷酸二酯酶 IV 抑制剂 CMPI 1 和 CMPO 2 已分别通过 8 步和 7 步从硝基乙烷和简单前体完成不对称合成。建议的合成策略包括对映体纯六元环硝基化合物的硅烷化作为关键阶段。 PDE IVB1 抑制的体外研究表明 CMPI 1 和 CMPO 2 对映体的活性存在显着差异。

  DOI：

  10.1039/c3ob41646a