5-chloro-2-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4-lactone | 80642-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-chloro-2-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4-lactone
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-ethylbutyrolactone；5-(Chloromethyl)-3-ethyloxolan-2-one
• CAS: 80642-03-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19233735
• 分子量: 162.616
• InChiKey: NSJCWMCYLGFVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+/-)-14β-hydroxyvincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-carbethoxy-2-ethyl-4-(chloromethyl)butyrolactone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-chloro-2-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 12. Enantioselective total syntheses of (-)- and (+)-vincadifformine and of (-)-tabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a002

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines
  作者：Martin E. Kuehne、F. J. Okuniewicz、C. L. Kirkemo、J. C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo00346a034

  日期：1982.3
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 12. Enantioselective total syntheses of (-)- and (+)-vincadifformine and of (-)-tabersonine
  作者：Martin E. Kuehne、David E. Podhorez

  DOI：10.1021/jo00207a002

  日期：1985.4