N⁵,N⁵-phthaloyl-ornithine | 161104-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N⁵,N⁵-phthaloyl-ornithine
• 英文别名: N⁵,N⁵-Phthaloyl-ornithin；2-Amino-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 161104-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YSGKFFRIBKEGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵,N⁵-phthaloyl-ornithine 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-{4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1-[(S)-3-methyl-1-((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-butyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 哌啶 、 磷化氢 、 Pd-BaSO₄ 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 N⁵,N⁵-phthaloyl-ornithine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of N^γ-Phthaloyl Derivatives of Basic Amino Acids. Amino Acids. VII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a007