(1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1549752-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1549752-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: ATCNMAIMQDUBLR-MZXMXVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基及其作为抗寄生虫剂的评估

  摘要：

  在这项工作中，描述了新的1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基衍生物的合成和抗寄生虫活性。首先，化合物1A，1B，1C和1D是由2-丁酮和苯甲醛，茴香醛，间酸催化醛醇缩合反应制备的p - Ñ，Ñ -dimethylaminobenzaldehyde和p -nitrobenzaldehyde。在碱性催化的羟醛反应下，使每个甲基酮1a，1b，1c和1d与对位取代的苯甲醛反应，我们进一步制备了化合物2a –2p。评价所有二十种化合物的抗增殖活性，特别是对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和克氏锥虫的鞭毛体的抗增殖活性。所有化合物均显示出良好的活性，而硝基化合物2i和2k在数μM下显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.020

文献信息

• Phytotoxicity, structural and computational analysis of 2-methyl-1,5-diarylpentadienones
  作者：Zia Ud Din、Edson Rodrigues-Filho、Viviane de Cassia Pereira、Sonia Cristina Juliano Gualtieri、Victor Marcelo Deflon、Pedro Ivo da Silva Maia、Aleksey E. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.028

  日期：2017.8

  Abstract In our studies aimed to produce new chemicals used in weed control, 2-methyl-1,5-diarylpentadienones were synthesized by the reaction of p-methoxybenzaldehyde, p-nitrobenzaldehyde and p-N,N-dimethylbenzaldehyde, respectively, with 2-butanone, resulting in four model compounds. The phytotoxicity of these compounds against wheat coleoptiles and Sesame seedling was observed at μM concentrations

  摘要 在我们旨在生产用于控制杂草的新化学品的研究中，通过对甲氧基苯甲醛、对硝基苯甲醛和 pN,N-二甲基苯甲醛分别与 2-丁酮反应合成了 2-甲基-1,5-二芳基戊二烯酮，产生四种模型化合物。在 μM 浓度下观察到这些化合物对小麦胚芽鞘和芝麻幼苗的植物毒性，表明它们在田间杂草管理中具有良好的应用潜力。进行光谱和计算研究以了解它们的作用机制并阐明由于构象异构体和取代基效应的存在而导致的一些结构复杂性。这些化合物可能充当羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂。测试的化合物通过光谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。在单斜空间群 P21/c 中观察到化合物 A（2-甲基-1-（对甲基苯基）-5-（苯基）-二芳基戊二烯酮）的固态结晶状态，晶胞尺寸 a = 14.3366(4) A， b = 11.3788(4) A, c = 9.6319(3) A, β = 96.596, V = 1560.88(9) A3 和