biseokeaniamide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: biseokeaniamide B
• 英文别名: Biseokeaniamide B；(2S)-1-[(2S)-2-[butanoyl(methyl)amino]-3-methylbutanoyl]-N-methyl-N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[methyl(1,3-thiazol-2-ylmethyl)amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₄₁H₆₃N₇O₆S
• 分子量: 782.061
• InChiKey: CHXLGCMMIDZPRB-XGQIDOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biseokeaniamide B 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-缬氨酸 、 N-甲基-L-缬氨酸 、 L-亮氨酸 、 N-甲基-L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biseokeaniamides A, B, and C, Sterol O-Acyltransferase Inhibitors from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium

  摘要：

  Biseokeaniamides A, B, and C (1-3), structurally novel sterol O-acyltransferase (SOAT) inhibitors; were isolated from an Okeania sp. marine cyanobacterium. Their structures were elucidated by spectroscopic analyses and degradation reactions. Biseokeaniamide B (2) exhibited moderate cytotoxicity against human HeLa cancer cells, and compounds 1-3 inhibited both SOAT1 and SOAT2, not only at an enzyme level but also at a cellular level. Biseokeaniamides (1-3) are the first linear lipopeptides that have been shown to exhibit SOAT-inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00137
• 作为产物：
  描述：

  、 N-甲基噻唑-2-甲胺 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到biseokeaniamide B
  参考文献：
  名称：

  Biseokeaniamides A–C的全合成和后期电化学促成的肽类似物合成

  摘要：

  据报道，第一个完整的细胞毒性蓝细菌肽天然产物水杨酸苯胺酰胺A–C的合成方法是采用稳健的固相方法来构建肽主链，然后偶联关键的噻唑结构单元。为了快速获得天然产物类似物，我们优化了一种操作简单的电化学氧化脱羧亲核加成途径，该途径利用了天然C末端肽羧酸盐的反应性，从而消除了对结构合成的需求。电化学生成的N，O-乙缩醛中间体与富电子芳族化合物和有机金属试剂结合，以伪造修饰的氨基酸和肽。生物活性肽类似物的方便和多样化生产突出了这种后期修饰方法的价值，生物活性肽类似物包括相对于双苯甲酰胺类天然产物显示出增强的细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1039/d0sc03701j

文献信息

• Biseokeaniamides A, B, and C, Sterol <i>O</i>-Acyltransferase Inhibitors from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Arihiro Iwasaki、Takato Tadenuma、Shimpei Sumimoto、Taichi Ohshiro、Kaori Ozaki、Keisuke Kobayashi、Toshiaki Teruya、Hiroshi Tomoda、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00137

  日期：2017.4.28

  Biseokeaniamides A, B, and C (1-3), structurally novel sterol O-acyltransferase (SOAT) inhibitors; were isolated from an Okeania sp. marine cyanobacterium. Their structures were elucidated by spectroscopic analyses and degradation reactions. Biseokeaniamide B (2) exhibited moderate cytotoxicity against human HeLa cancer cells, and compounds 1-3 inhibited both SOAT1 and SOAT2, not only at an enzyme level but also at a cellular level. Biseokeaniamides (1-3) are the first linear lipopeptides that have been shown to exhibit SOAT-inhibitory activity.
• Total synthesis of biseokeaniamides A–C and late-stage electrochemically-enabled peptide analogue synthesis
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1039/d0sc03701j

  日期：——

  biseokeaniamides A–C is reported employing a robust solid-phase approach to peptide backbone construction followed by coupling of a key thiazole building block. To rapidly access natural product analogues, we have optimized an operationally simple electrochemical oxidative decarboxylation–nucleophilic addition pathway which exploits the reactivity of native C-terminal peptide carboxylates and abrogates the

  据报道，第一个完整的细胞毒性蓝细菌肽天然产物水杨酸苯胺酰胺A–C的合成方法是采用稳健的固相方法来构建肽主链，然后偶联关键的噻唑结构单元。为了快速获得天然产物类似物，我们优化了一种操作简单的电化学氧化脱羧亲核加成途径，该途径利用了天然C末端肽羧酸盐的反应性，从而消除了对结构合成的需求。电化学生成的N，O-乙缩醛中间体与富电子芳族化合物和有机金属试剂结合，以伪造修饰的氨基酸和肽。生物活性肽类似物的方便和多样化生产突出了这种后期修饰方法的价值，生物活性肽类似物包括相对于双苯甲酰胺类天然产物显示出增强的细胞毒性的化合物。