N-甲基噻唑-2-甲胺 | 144163-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基噻唑-2-甲胺
• 中文别名: N-甲基-[(1,3-噻唑-2-基)甲基]胺；甲基噻唑-2-甲胺
• 英文名称: N-methyl-1-(thiazol-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)methanamine
• CAS: 144163-68-8
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD02854205
• 分子量: 128.198
• InChiKey: MNHGOWYUJYMPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基噻唑-2-甲胺 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl N-[4-[[[(2S)-1-[[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S)-3-methyl-2-[[methyl(1,3-thiazol-2-ylmethyl)carbamoyl]amino]butanoyl]amino]-1,6-diphenylhexan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl-methylamino]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于对称性的抑制剂。酰化的2,4-二氨基-1,5-二苯基-3-羟基戊烷和2,5-二氨基-1,6-二苯基己烷-3,4-二醇的结构活性研究。

  摘要：

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00055a003
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.43 g的产率得到N-甲基噻唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Micromide 的全合成：一种海洋天然产物

  摘要：

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402977

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.
  作者：Akihiro TASAKA、Katsunori TERANISHI、Yoshihiro MATSUSHITA、Norikazu TAMURA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.42.85

  日期：——

  In an effort to find potent antifungal agents, optically active sulfur-containing triazole derivatives, sulfides (3) and sulfonamides (4), were prepared and evaluated for antifungal activity against Candida albicans in vitro and in vivo. The sulfides (3) were prepared by the reaction of (2R, 3R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H, 1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (1) with various heteroarylmethyl chlorides in the presence of sodium methoxide. The sulfonamides (4) were synthesized starting from the disulfide (15) in three steps including oxidation of the corresponding sulfenamides (17). Some of the sulfur-containing triazole derivatives (3, 4) showed strong protective effects against candidosis in mice.

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。
• Structure–Activity Relationship of Biakamide, Selective Growth Inhibitors under Nutrient-Starved Condition from Marine Sponge
  作者：Ryosuke Ishida、Hirokazu Matsumoto、Sayaka Ichii、Motomasa Kobayashi、Masayoshi Arai、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.1248/cpb.c18-00587

  日期：2019.3.1

  The tumor microenvironment is considered as one of the important targets for anticancer drug discovery. In particular, nutrient deficiency may be observed in tumor microenvironment; biakamides A–D (1–4) isolated from marine sponge Petrosaspongia sp. as growth inhibitors against cancer cells adapted to glucose-deprived conditions have potential as new drugs and tools for elucidating adaptation mechanisms to these conditions. In this paper, we investigated structure–activity relationship (SAR) of biakamide to create easily accessible analog and gain insights about participation of the substructures to growth–inhibitory activity toward development of anticancer drug. This work revealed that 14,15-dinor-biakamide C (5), which is easily accessible, has similar activity to natural biakamide C (3). In addition, detailed SAR study showed the terminal acyl chain is important for interacting with target molecule and amide part including thiazole ring has acceptability to convert structures without losing activity.

  肿瘤微环境被认为是抗癌药物发现的重要靶点之一。特别是在肿瘤微环境中可能观察到营养缺乏；从海洋海绵Petrosaspongia sp.中分离出的生物酰胺A-D（1-4）作为对适应于缺糖条件的癌细胞的生长抑制剂，具有作为新药和工具以阐明对这些条件适应机制的潜力。本文中，我们研究了生物酰胺的构效关系（SAR），以创建易于获取的类似物，并深入了解其子结构在生长抑制活性中的参与情况，以推动抗癌药物的发展。研究结果表明，易于获取的14,15-二去氢生物酰胺C（5）具有与天然生物酰胺C（3）相似的活性。此外，详细的SAR研究显示，末端酰链对于与靶分子的相互作用很重要，而包括噻唑环的酰胺部分可以在不损失活性的情况下转换结构。
• Total Synthesis of Micromide: a Marine Natural Product
  作者：Jianrong Han、Jingtang Lian、Xia Tian、Shengwei Zhou、Xiaoli Zhen、Shouxin Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402977

  日期：2014.11

  This paper describes an efficient procedure for the synthesis of micromide, a natural product that shows anti-solid-tumor activity. Our strategy involved the synthesis of N-nosyl-protected amino acids and their N-methylation with iodomethane. The hindered oligopeptides containing N-methyl amino acids were synthesized in excellent yields and high purities.

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BACTERICIDES AU CARBAPENEM A ACTIVITE GRAM-NEGATIVE ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS
  申请人：FOB SYNTHESIS

  公开号：WO2005123066A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides β-methyl carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment. The present invention is also in the field of synthetic organic chemistry and is specifically provides an improved method of synthesis of β-methyl carbapenems which are useful as antibacterial agents.

  本发明提供β-甲基卡巴比那类化合物和制剂，用于治疗细菌感染，并提供了使用这些化合物和/或制剂治疗此类感染的方法。该发明包括向需要此类治疗的宿主施用β-卡巴比那类化合物或其盐和/或前药的有效量。本发明还涉及合成有机化学领域，特别提供了一种改进的合成β-甲基卡巴比那类化合物的方法，这些化合物可用作抗菌剂。
• Total synthesis of biseokeaniamides A–C and late-stage electrochemically-enabled peptide analogue synthesis
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1039/d0sc03701j

  日期：——

  biseokeaniamides A–C is reported employing a robust solid-phase approach to peptide backbone construction followed by coupling of a key thiazole building block. To rapidly access natural product analogues, we have optimized an operationally simple electrochemical oxidative decarboxylation–nucleophilic addition pathway which exploits the reactivity of native C-terminal peptide carboxylates and abrogates the

  据报道，第一个完整的细胞毒性蓝细菌肽天然产物水杨酸苯胺酰胺A–C的合成方法是采用稳健的固相方法来构建肽主链，然后偶联关键的噻唑结构单元。为了快速获得天然产物类似物，我们优化了一种操作简单的电化学氧化脱羧亲核加成途径，该途径利用了天然C末端肽羧酸盐的反应性，从而消除了对结构合成的需求。电化学生成的N，O-乙缩醛中间体与富电子芳族化合物和有机金属试剂结合，以伪造修饰的氨基酸和肽。生物活性肽类似物的方便和多样化生产突出了这种后期修饰方法的价值，生物活性肽类似物包括相对于双苯甲酰胺类天然产物显示出增强的细胞毒性的化合物。