1,2-di(1H-pyrazol-1-yl)benzene | 164061-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-di(1H-pyrazol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(pyrazol-1-yl)benzene；1,1'-(1,2-phenylene)bis(1H-pyrazole)；1,2-di-(N-pyrazol-1-yl)benzene；1-(2-Pyrazol-1-ylphenyl)pyrazole
• CAS: 164061-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: LDNKTJGOHOMFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(1H-pyrazol-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 CuCl2*TMEDA 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到1,1'-(benzene-1,2-diyl)-2,2'-bi(1H-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,2-二氟苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,2-di(1H-pyrazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚（吡唑-1-基）苯：制备，结构及与铜和钯的络合

  摘要：

  通过在1,2-二氟，1,2,3,4-四氟，1,2 ，4，5-四氟和六氟苯。观察到的取代模式表明了早期TS的形成，从而使得氟被邻位亲核攻击位点激活。通过ESI质谱分析合成的配体与铜（II）和钯（II）的络合。确定了具有1,2-双（吡唑-1-基）苯的钯（II）配合物和具有1,4-二氟-2,3-双（吡唑-1-基）的铜（II）配合物的X射线结构）苯，揭示了一个不寻常的七元螯合物循环形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.035

文献信息

• N-aryl pyrazoles: DFT calculations of CH acidity and deprotonative metallation using a combination of lithium and zinc amides
  作者：Floris Chevallier、Yury S. Halauko、Christelle Pecceu、Ibrahim F. Nassar、To Uyen Dam、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c1ob05267e

  日期：——

  A series of N-aryl and N-heteroaryl pyrazoles have been deproto-metallated using a 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–zinc combination. Mono-, di-, and tri-iodides have been obtained after subsequent trapping with iodine, depending on the substrate and on the quantity of base used. The results have been discussed in the light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase and in THF solution using the DFT B3LYP method.

  一系列N-芳基和N-杂芳基吡唑化合物通过基于2,2,6,6-四甲基哌啶的混合锂-锌试剂进行了去质子金属化反应。在随后与碘的捕获反应中，根据底物和所用碱的量的不同，分别得到了单碘、二碘和三碘化合物。研究结果根据底物的CH酸性进行了讨论，这些酸性在气相和THF溶液中均通过DFT B3LYP方法进行了测定。
• Preparation of 1,2-bis(pyrazol-1-yl)benzene: “Modern” Cross-Coupling vs. the “Classic” Nucleophilic Substitution Approach
  作者：Olga Ivashchuk、Vladimir Sorokin

  DOI：10.2174/157017809787003232

  日期：2009.1.1

  transitional metals, starting from 1,2-dihalobenzenes and pyrazole have been studied. Cross-couplings of 1,2-dichloro-, - dibromo- and -diiodobenzenes with pyrazole using palladium and copper catalysts were unsatisfactory because of dehalogenation side reactions or a lack of reactivity. On the other hand, nucleophilic aromatic substitution of fluorine in 1,2- difluorobenzene under the action of sodium pyrazolide

  从1,2-二卤代苯和吡唑开始，已经研究了几种潜在的制备1,2-双（吡唑-1-基）苯（过渡金属的潜在配体）的方法。由于脱卤副反应或缺乏反应性，1,2-二氯-，-二溴-和-二碘代苯与吡唑的使用钯和铜催化剂的交叉偶联不能令人满意。另一方面，在吡唑内酯钠的作用下，氟在1,2-二氟苯中的亲核芳族取代得到所需产物的良好产率。
• Copper-Catalyzed C-N Bond Formation with N-Heterocycles and Aryl Halides
  作者：Christian Wolf、Mikki Boswell、Fanny Yeung

  DOI：10.1055/s-0031-1290827

  日期：2012.5

  The microwave-assisted, cuprous oxide catalyzed coupling of aryl bromides and iodides with imidazole, benzimidazole, pyrazole, or triazole was found to give a wide range of N-aryl heteroaromatic products in good to high yields. Aryl dibromides undergo selective monosubstitution even in the presence of large excess of N-heterocyclic nucleophiles which leaves the second aryl bromide functionality intact for further derivatization.
• [EN] PLATINUM(II) DI(2-PYRAZOLYL)BENZENE CHLORIDE ANALOGS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DU CHLORURE DE DI(2-PYRAZOLYL)BENZÈNE PLATINE(II) ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2009086209A2

  公开（公告）日：2009-07-09

  Synthesis of platinum(II) di(2-pyrazolyl)benzene chloride and analogs includes forming a 1,3-di-substituted benzene including two aromatic five-membered heterocycles, and reacting the 1,3-di-substituted benzene with an acidic platinum-containing solution to form a luminescent platinum(II) complex. The luminescent platinum(II) complex is capable of emitting blue and white light and can be used as an emitter in a light emitting device.
• 10.1039/d4ob01126k
  作者：Zeng, Yang-Hao、Dong, Lin

  DOI：10.1039/d4ob01126k

  日期：——