3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile | 1194024-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1194024-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD13195990
• 分子量: 198.224
• InChiKey: WMBQHNTUEJHHLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 、 3,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(4E)-4-[1-cyano-2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethylidene]-5-hydroxy-2-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从芳基乙二醛一水合物和 3-(1H-Indol-3-yl)-3-oxopropanetrile 合成多官能团 2-Hydroxy-2,3-dihydrofurans 的碱促串联环化

  摘要：

  已经建立了一种有效的碱促进串联环化，用于从芳基乙二醛一水合物和 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 合成多功能 2-羟基-2,3-二氢呋喃。机理研究表明，该反应通过 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成-氧化-环化顺序进行。该方法证明了与多种官能团的相容性，以在一锅中以良好到优异的产率生产 2-羟基-2,3-二氢呋喃支架。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609555
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 生成 3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与磺基鎓或重氮化合物对多取代咔唑的双CH反应

  摘要：

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob02145g

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS)-Catalyzed C–H Bond Functionalization: An Annulation of Alkynes with Electron Withdrawing Group (EWG)-Substituted Acetyl Indoles for the Synthesis of Carbazoles
  作者：Han Wang、Zhen Wang、Yi-Long Wang、Rui-Rui Zhou、Guang-Chuan Wu、Si-Yao Yin、Xu Yan、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03021

  日期：2017.11.17

  An N-bromosuccinimide-catalyzed intermolecular annulation of acetyl indoles with alkynes was developed, allowing for regioselective formation of valuable carbazoles through direct C–H bond functionalization. The readily available catalyst, wide substrate scope, gram scale synthesis, and mild conditions make this method practical. Mechanistic investigations indicate that the bromination of acetyl indole

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。
• Rhodium-catalyzed C2 and C4 C–H activation/annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes: a facile access to substituted and fused carbazoles
  作者：Tao Zhou、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c7cc02808c

  日期：——

  annulation reactions of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes have been developed. A series of substituted carbazoles and 4H-oxepino[2,3,4,5-def]carbazoles, through a formal Rh(III)-catalyzed (4+2) cycloaddition with an alkyne and tandem (4+2) and (5+2) cycloaddition with two molecules of alkynes, were obtained. The reactions involved sequential cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds

  已经开发了铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与内部炔烃的氧化环化反应。通过带有炔烃和串联（4 + 2）的正式Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应，生成一系列取代的咔唑和4 H -oxepino [2,3,4,5- def ]咔唑获得5 + 2）与两个炔烃分子的环加成。反应包括第一步中的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和炔烃的环化，以及C（sp 2）–H / O–H键的连续裂解和环化的顺序。第二步是与另一个炔烃 4 H -oxepino [2,3,4,5- def中的一些]咔唑产品在固态时表现出强烈的荧光。
• Nucleophilic heterocyclic carbene promoted one pot multicomponent synthesis of new 6-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-aryl-1,2,3,4 tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles: an eco-compatible approach with PEG as a biodegradable medium
  作者：Shahin Fatma、Divya Singh、Priya Mishra、Pravin K. Singh、Preyas Ankit、Mandavi Singh、J. Singh

  DOI：10.1039/c3ra43606c

  日期：——

  A three-component, one-pot, simple, direct and highly efficient cyclocondensation method has been developed for the synthesis of fourteen 6-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles by combining an arylaldehyde with 3-(cyanoacetyl)-indoles and urea in the presence of the PEG-400 and a catalytic amount of the thiazolium anion. A short reaction time, simple reaction conditions, ease of product isolation, use of a cheap and readily available and reusable catalyst make this method very attractive from an environmental and economic perspective.

  一种三组分、一锅法、简单、直接且高效的环缩合方法已被开发，用于合成十四种6-(1H-indol-3-yl)-2-氧基-4-芳基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-氰基化合物。该方法通过将芳 aldehyde、3-(氰乙酰基)-吲哚和尿素结合在一起，在PEG-400和少量噻唑阳离子的催化下进行反应。反应时间短、反应条件简单、产品分离容易、使用廉价且易得且可重复使用的催化剂，使得该方法在环境和经济方面都非常有吸引力。
• Novel, One-Pot, Three-Component Route to Indol-3-yl Substituted Spirooxindole Derivatives
  作者：Tao Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/cc100064c

  日期：2010.9.13

  A simple and efficient approach to the synthesis of a novel series of polysubstituted 6'-(1H-indol-3-yl)-1',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-2-on e derivatives in high yields was developed from a one-pot, three-component reaction of 3-cyanoacetyl indoles, isatins, and 1H-pyrazol-5-amines in H(2)O/HOAc.

  一种简单有效的合成一系列新的多取代6'-（1H-吲哚-3-基）-1'，7'-二氢螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4-b]的方法吡啶] -2-on e衍生物的高收率是由H-（2）O / HOAc中的3-氰基乙酰基吲哚，靛红和1H-吡唑-5-胺的一锅三组分反应开发的。