2,5-dioctyldithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dioctyldithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene
• 英文别名: 5,5'-dioctyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene；4,10-Dioctyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• 化学式: C₂₄H₃₆S₃
• 分子量: 420.748
• InChiKey: JAKHLBYDZNMLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioctyldithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83.2%的产率得到2'-[4-(N,N-dimethylamino)phenylsulfanyl]-5,5'-dioctyl-[3,3'-bithiophene]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reaction of 2,5-dioctyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene in the presence of aryllithium reagents

  摘要：

  在这篇论文中，研究了2,5-二辛基二噻吩[2,3-b:3',2'-d]噻吩与芳基锂在THF中低温下发生的开环反应，生成2'-芳基硫-3,3'-二噻吩-2-甲醛。探讨了九个实例，并通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS对所有产物进行了表征。讨论了芳基结构与开环反应效率之间的相对关系。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.87
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-dioctyldithieno[2,3-b:3’,2’-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的构建物用于交叉共轭的β-寡聚噻吩的合成。

  摘要：

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo060038f

文献信息

• The preparation of substituted bithiophenyl aldehydes via the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene in the presence of n-BuLi
  作者：Zhen Wang、Chunmei Zhao、Dongfeng Zhao、Chunli Li、Junli Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.056

  日期：2010.3

  phenomena of ring opening of symmetric substituted dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophenes were observed. After quenching the organolithium intermediates with dry DMF, a series of substituted novel bithiophenyl aldehydes were prepared in good to excellent yields. The mechanism shows the key step for the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene is the nucleophilic attack of butyl anion onto the sulfur

  在低温下在THF中存在n -BuLi的情况下，观察到对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的开环现象。用干燥的DMF淬灭有机锂中间体后，以良好或优异的收率制备了一系列取代的新型联硫代苯乙醛。该机理表明，二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩开环的关键步骤是丁基阴离子对中心环硫原子的亲核攻击。共十个对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩及其开环产物的样品，其特征在于：1 H NMR，13 C NMR和HRMS。通过X射线单晶分析确认了两个开环产物。
• Ring-opening reaction of 2,5-dioctyldithieno[2,3-<i>b</i>:3',2'-<i>d</i>]thiophene in the presence of aryllithium reagents
  作者：Hao Zhong、Jianwu Shi、Jianxun Kang、Shaomin Wang、Xinming Liu、Hua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.9.87

  日期：——

  In this paper, the ring-opening reaction of 2,5-dioctyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene with aryllithium in THF at low temperature to generate 2'-arylthio-3,3'-bithiophene-2-carbaldehydes is studied. Nine examples are explored and all the products are characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. The relative relationship between the structures of aryl groups and the efficiency of ring-opening reactions are discussed.

  在这篇论文中，研究了2,5-二辛基二噻吩[2,3-b:3',2'-d]噻吩与芳基锂在THF中低温下发生的开环反应，生成2'-芳基硫-3,3'-二噻吩-2-甲醛。探讨了九个实例，并通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS对所有产物进行了表征。讨论了芳基结构与开环反应效率之间的相对关系。
• Synthesis of Dithieno[2,3-<i>b</i>:3‘,2‘-<i>d</i>]thiophenesBuilding Blocks for Cross-Conjugated β-Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jo060038f

  日期：2006.4.1

  Syntheses of annelated and functionalized β-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3‘,2‘-d]thiophenes), building blocks for the helically annelated, cross-conjugated β-oligothiophenes, are reported. UV−vis spectra reveal that the effect of octyl substituents on the onset of electronic absorption in annelated β-trithiophenes is negligible compared to the effect of helical distortion in the higher β-oligothiophenes

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。