7-硝基-2-苯基-1H-吲哚 | 64890-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-硝基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 7-nitro-2-phenylindole
• 英文别名: 7-nitro-2-phenyl-indole；2-Phenyl-8-nitroindol；7-nitro-2-phenyl-1H-Indole
• CAS: 64890-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ZQFKMEVQELHDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-2-苯基-1H-吲哚 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-piperidinomethyl-2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗微管N-（2-Arylindol-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤机制

  摘要：

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000228
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-硝基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Stepwise and one-pot cross-coupling–heteroannulation approaches toward 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles

  摘要：

  A general and efficient synthesis of 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles has been established. Starting from commercially available 2-amino nitrophenols, C5-, C6-, and C7-nitroindoles were synthesized via the stepwise Pd-catalyzed cross-coupling of nitro 2-trifloxyanilides with 1-alkynes followed by the t-BuOK-mediated heteroannulation. A Pd-catalyzed one-pot coupling-heteroannulation procedure was carried out by using nitro 2-trifluoroacetamidoaryl triflates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.034

文献信息

• Chemistry of aminophenols. Part 2: A general and efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions
  作者：Wei-Min Dai、Li-Ping Sun、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01851-8

  日期：2002.10

  efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions has been developed. Starting from commercially available nitro 2-aminophenols, 5-, 6-, and 7-arenesulfamoylindoles were synthesized via a base-promoted ring closure of 2-alkynylanilides, reduction of the nitro group, and sulfonylation. C4 nitrogen substituted indoles were synthesized from 2-chloro-1,3-dinitrobenzene

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。
• Gupta, K. C.; Manglum, P., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 223 - 225
  作者：Gupta, K. C.、Manglum, P.

  DOI：——

  日期：——
• BANSAL R. K.; SHARMA S. K., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 22, 1923-1926
  作者：BANSAL R. K.、 SHARMA S. K.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, K. C.;MANGLUM, P., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 3, 223-224
  作者：GUPTA, K. C.、MANGLUM, P.

  DOI：——

  日期：——
• Stepwise and one-pot cross-coupling–heteroannulation approaches toward 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles
  作者：Li-Ping Sun、Xiang-Hong Huang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.034

  日期：2004.11

  A general and efficient synthesis of 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles has been established. Starting from commercially available 2-amino nitrophenols, C5-, C6-, and C7-nitroindoles were synthesized via the stepwise Pd-catalyzed cross-coupling of nitro 2-trifloxyanilides with 1-alkynes followed by the t-BuOK-mediated heteroannulation. A Pd-catalyzed one-pot coupling-heteroannulation procedure was carried out by using nitro 2-trifluoroacetamidoaryl triflates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.