5-oxo-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid ethyl ester | 17616-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-oxo-5-[2]thienyl-valeric acid ethyl ester；5-Oxo-5-[2]thienyl-valeriansaeure-aethylester；Ethyl I-oxo-2-thiophenepentanoate；ethyl 5-oxo-5-thiophen-2-ylpentanoate
• CAS: 17616-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: CRFLJDDWCIWTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-6-(2-thienyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移加氢合成γ-，δ-和ε-内酰胺

  摘要：

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400164y
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-oxo-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移加氢合成γ-，δ-和ε-内酰胺

  摘要：

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400164y

文献信息

• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 680,684
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Cagniant; Deluzarche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, vol. 222, p. 1946> 1301
  作者：Cagniant、Deluzarche

  DOI：——

  日期：——