1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 115043-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 115043-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00571656
• 分子量: 313.31
• InChiKey: ITRAGDODVWDDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-2H-indazol-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  稠环吡唑啉酮和异恶唑酮的抗氧化和抗菌研究

  摘要：

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.015
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  稠环吡唑啉酮和异恶唑酮的抗氧化和抗菌研究

  摘要：

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.015

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient synthesis of chalcones by grinding under solvent-free conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.1139/v09-106

  日期：2009.9

  Chalcones are useful intermediates in organic synthesis and exhibit a large number of different biological activities. Chalcones have been synthesized in high yields by Claisen–Schmidt condensation of substituted acetophenones with various aromatic aldehydes in the presence of 10 mol% of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  查耳酮是有机合成的有用中间体，具有多种不同的生物活性。在室温无溶剂条件下，在 10 摩尔% 的碘存在下，通过研磨将取代的苯乙酮与各种芳香醛进行克莱森-施密特缩合，可以高产率合成查耳酮。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some new 1,3,5-trisubstituted pyrazolines bearing benzene sulfonamide
  作者：I.G. Rathish、Kalim Javed、Shamim Ahmad、Sameena Bano、M.S. Alam、K.K. Pillai、Surender Singh、Vivek Bagchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.105

  日期：2009.1

  Nineteen new 2-pyrazoline bearing benzenesulfonamide derivatives were synthesized by condensing chalcones with 4-hydrazinonbenzenesulfonamide hydrochloride. Their chemical structures were proved by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectroscopic and elemental analyses data. These compounds were tested at dose of 20 mg/kg for their anti-inflammatory activity in carrageenan-induced rat paw edema model and volume of paw edema was measured at 0, 3 and 5 h. Two compounds 3k and 3l were found to be more active than celecoxib throughout the study (at 3 and 5 h). While two other compounds 3m and 3n showed more potent activity than celecoxib at 5 h. They are devoid of ulcerogenic potential when administered orally at a dose of 60 mg/kg. Compounds (3k-m) showed COX-1 and COX-2 inhibitory activity at 0.05 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antioxidant and antimicrobial studies on fused-ring pyrazolones and isoxazolones
  作者：Ofentse Mazimba、Kabo Wale、Daniel Loeto、Tebogo Kwape

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.015

  日期：2014.12

  A series of 3-nitrochalcones have been synthesized enroute towards fused ring pyrazolones and isoxazolones. Base catalyzed condensation of the chalcones with ethylacetoacetate yielded cyclohexenones in good yields (74–76%). The treatment of cyclohexenones with hydrazine hydrate or hydroxylamine chloride in the presence of a base afforded the corresponding fused-ring pyrazolinones (70–78% yield) and

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。