N-(8'-quinolyl)-1-hydroxy-2-naphthaldimine | 1141898-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8'-quinolyl)-1-hydroxy-2-naphthaldimine
• 英文别名: 2-(Quinolin-8-yliminomethyl)naphthalen-1-ol；2-(quinolin-8-yliminomethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1141898-51-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: SCVYZCLMNMYJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminium trinitrate 、 N-(8'-quinolyl)-1-hydroxy-2-naphthaldimine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 이를 이용한 크롬 이온 또는 알루미늄 이온 검출제, 검출방법 및 검출장치

  摘要：

  这项发明涉及包含以下化学式1的铬离子（Cr3+）或铝离子（Al3+）的检测剂，检测方法和检测设备。 [化学式1]

  公开号：

  KR101548806B1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 1-羟基-2-奈甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-(8'-quinolyl)-1-hydroxy-2-naphthaldimine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Tin(IV) Complexes with Schiff Base Ligands: Synthesis, Structures, and Fluorescence Lifetime

  摘要：

  通过 X 射线晶体学和 1H NMR 光谱法合成了 11 种 [SnCl3(L)] 型锡（IV）希夫碱配合物（HL：希夫碱），并对其结构和性质进行了表征和研究。希夫碱由带有苯环或萘环的醛和 8-氨基喹啉或其衍生物制备而成。这些络合物采用接近八面体的几何结构，三个氯离子在经阴离子上配位。11 种锡络合物中有 8 种在二甲基亚砜中显示荧光，发射范围从蓝绿色到橙色（λmax：492-545 nm）。两种固态锡络合物虽然在二甲基亚砜中没有荧光，但也有荧光，一种锡络合物即使在固态下也没有荧光。配合物的荧光量子产率（Φf）在很大程度上取决于配体（Φf = 0.21-0.022）。对荧光寿命（τ = 0.49-1.76 ns）进行了测量，并将对结果进行讨论。DFT 计算（B3LYP/Sn，LanL2DZ；其他，6-31G**）表明，HOMO-LUMO 间隙的大小顺序与配合物的发射波长（λmax）一致。希夫碱配体和配合物的所有循环伏安图都显示出不可逆波，这些结果表明配体和配合物的还原产物在循环伏安测量的时间尺度（0.1 V s-1）下是不稳定的。在 DMSO 中观察到的还原电位与 LUMO 的能量之间存在较好的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120150

文献信息

• Fluorescent Tin(IV) Complexes with Schiff Base Ligands
  作者：Kentaro Takano、Takashi Shibahara

  DOI：10.1246/cl.2008.70

  日期：2008.1.5

  Five novel fluorescent Schiff base tin(IV) complexes of the type [SnCl3(L)] were synthesized and their properties were investigated: the emission wavelengths range from bluish green to orange (λmax: 492–545 nm). DFT calculation shows that the order of the magnitudes of HOMO–LUMO gaps is consonant with that of the emission wavelengths (λmax) of the complexes, and good correlation was observed between reduction potentials in DMSO and the energies of LUMO.

  合成了五种新型荧光席夫碱锡(IV)配合物，其类型为[SnCl₃(L)]，并研究了它们的性质：这些配合物的最大发射波长范围从蓝绿色到橙色（λmax：492-545 nm）。DFT计算表明，最高占据分子轨道（HOMO）与最低未占据分子轨道（LUMO）之间的能隙大小顺序与配合物的最大发射波长（λmax）顺序一致，在二甲基亚砜(DMSO)中观察到了还原电位与LUMO能级之间的良好相关性。
• Effects of weak interactions on spin crossover properties of iron(II) complexes with extended π-conjugated Schiff-base ligands
  作者：Takayoshi Kuroda-Sowa、Kana Kimura、Jun Kawasaki、Takashi Okubo、Masahiko Maekawa

  DOI：10.1016/j.poly.2011.04.006

  日期：2011.11

  Abstract The preparation and magnetic properties of two Fe(II) Schiff-base complexes, [Fe(qnal-12)2]·2C6H6 (1) and [Fe(Hqsalc)2] (2), (Hqnal-12 = N-(8′-quinolyl)-1-hydroxy-2-naphthaldimine, H2qsalc = 4-hydroxy-3-[(8-quinolinylimino)methyl]benzoic acid) are reported. X-ray single crystal structure analysis of 1 reveals that an Fe(II) ion is coordinated by two qnal-12 ligands in a meridional fashion

  摘要两种Fe（II）Schiff碱金属配合物[Fe（qnal-12）2]·2C6H6（1）和[Fe（Hqsalc）2]（2）的制备和磁性能，（Hqnal-12 = N-据报道（8'-喹啉基）-1-羟基-2-萘二胺，H 2 qsalc ＝ 4-羟基-3-[（8-喹啉基亚氨基）甲基]苯甲酸）。对1的X射线单晶结构分析表明，Fe（II）离子由两个qnal-12配体以子午方式进行配位。1的分子堆积表明qnal-12通过π-π相互作用与相邻的两个qnal-12相互作用，这导致一维链的形成。尽管1的磁性在所有测得的温度范围内均显示出高自旋态，但2的χT–T图显示了突然的自旋交叉行为，具有21 K的宽磁滞，这可能是由于羧基产生的氢键网络组。
• A colorimetric and fluorescent chemosensor for selective detection of Cr3+ and Al3+
  作者：Yeong Joon Jang、Yo Han Yeon、Hee Young Yang、Jin Young Noh、In Hong Hwang、Cheal Kim

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.04.017

  日期：2013.7

  A chemosensor based on naphthol and quinoline moieties has been synthesized for the detection of Cr3+ and Al3+ as a colorimetric and fluorescent sensor in methanol. The sensor exhibited selective and sensitive recognition towards Cr3+ via color change from yellow to colorless. Moreover, it showed a significant fluorescence enhancement (50-fold) towards Al3+. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.