1-(2-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 36574-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propen-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；3-Nitro-2'-hydroxy-chalkon
• CAS: 36574-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00017028
• 分子量: 269.257
• InChiKey: JIPHTRVDCNBHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of flavanones catalyzed by N-methylimidazole

  摘要：

  研究人员使用 N-甲基咪唑作为高效催化剂，在二甲基亚砜（DMSO）中将 2? 羟基查耳酮在二甲基亚砜中环化为相应的黄烷酮的高效催化剂进行了研究。 对这一过程的范围进行了研究，并以良好的收率获得了各种黄烷酮类化合物。 得到了各种黄烷酮，而且收率很高。

  DOI：

  10.2298/jsc120629157w
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 dodecatungstosilic acid 作用下， 反应 0.58h， 以77%的产率得到1-(2-羟基苯基)-3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  硅钨酸催化的Claisen Schmidt缩合反应：合成1,3-二芳基-2-丙烯酮的有效方法

  摘要：

  在催化剂硅钨酸（STA）的存在下，在室温下通过芳基甲基酮与一系列芳族醛的克莱森·施密特（Claisen Schmidt）缩合反应，可以高效，清洁地合成1,3-二芳基-2-丙烯酮。该方法以极高的收率提供了一种环保，化学选择性，高效且绿色的1,3-二芳基-2-丙烯酮合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.109

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted flavones and aurones as potential anti-influenza agents
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115191

  日期：2020.1

  We designed a series of substituted flavones and aurones as non-competitive H1N1 neuraminidase (NA) inhibitors and anti-influenza agents. The molecular docking studies showed that the designed flavones and aurones occupied 150-cavity and 430-cavity of H1N1-NA. We then synthesized these compounds and evaluated these for cytotoxicity, reduction in H1N1 virus yield, H1N1-NA inhibition and kinetics of

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。
• SAR studies of o-hydroxychalcones and their cyclized analogs and study them as novel inhibitors of cathepsin B and cathepsin H
  作者：N. Raghav、S. Garg

  DOI：10.1016/j.ejps.2014.04.006

  日期：2014.8

  potent inhibitors among the three series were nitro substituted compounds 1g, 2g and 3g with Ki values of approximately 6.18x10(-8) M, 4.8x10(-7) M and 7.85x10(-7) M for cathepsin B and Ki values of approximately 2.8x10(-7) M, 31.8x10(-6) M and 33.7x10(-6) M for cathepsin H, respectively. The relationship between chalcone, flavanones and flavone structures interpreted by docking studies on cathepsin

  组织蛋白酶已成为抗癌药物开发的潜在靶标。在本研究中，我们合成了3个结构相关的类黄酮系列，即2'-羟基查耳酮，黄烷酮和黄酮，并进行了体外分析，以研究其对组织蛋白酶B和H的抑制作用，这是有望用于癌症治疗的药物。在对内源蛋白质底物进行初步蛋白水解研究之后，在这些化合物的存在下进行了酶动力学研究。SAR研究表明，与环化类似物相比，开链黄酮类化合物是更好的抑制剂。这三个系列中最有效的抑制剂是硝基取代的化合物1g，2g和3g，其组织蛋白酶B和Ki的Ki值分别约为6.18x10（-8）M，4.8x10（-7）M和7.85x10（-7）M。值约为2.8x10（-7）M，31。组织蛋白酶H分别为8x10（-6）M和33.7x10（-6）M。组织蛋白酶B和H的对接研究解释了查尔酮，黄烷酮和黄酮结构之间的关系，也提供了有用的见解。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Silicotungstic acid catalysed Claisen Schmidt condensation reaction: an efficient protocol for synthesis of 1,3-diaryl-2-propenones
  作者：Jaspreet Kaur Rajput、Gagandeep Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.109

  日期：2012.2

  An efficient and clean synthesis of 1,3-diaryl-2-propenones has been carried out by Claisen Schmidt condensation reaction of aryl methyl ketones with a series of aromatic aldehydes at room temperature in the presence of the catalyst silicotungstic acid (STA). This method provides an ecofriendly, chemoselective, efficient and green synthesis of 1,3-diaryl-2-propenones in excellent yields.

  在催化剂硅钨酸（STA）的存在下，在室温下通过芳基甲基酮与一系列芳族醛的克莱森·施密特（Claisen Schmidt）缩合反应，可以高效，清洁地合成1,3-二芳基-2-丙烯酮。该方法以极高的收率提供了一种环保，化学选择性，高效且绿色的1,3-二芳基-2-丙烯酮合成方法。
• Nanosilica-supported dual acidic ionic liquid as a heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of flavanones under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Negar Zekri、Leili Tahershamsi

  DOI：10.1007/s10593-015-1728-z

  日期：2015.6

  A nanosilica-supported dual acidic ionic liquid on the basis of 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate was synthesized and used as an efficient, green, non-corrosive, non-toxic, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of some new and known substituted flavanones. The synthesis was done by the condensation of 2'-hydroxyacetophenone with different aldehydes and the subsequent

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。