1-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexene | 25910-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexene
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-2-ol；2-(cyclohex-1-enyl)propan-2-ol；2-(1-Cyclohexenyl)propan-2-ol；2-cyclohexen-1-ylpropan-2-ol；1-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexene-(1)；1-(α-Hydroxy-isopropyl)-cyclohexen-(1)；2-(Cyclohexen-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 25910-97-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BPEBIJYGXGNCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexene 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1-(1-methylethenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  SOME Δ^4,10-OCTAHYDRONAPHTHALENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a006
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Babidge, Peter J.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 3, p. 629 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。
• Nickel-catalysed cross-coupling reaction of aryl(trialkyl)silanes with aryl chlorides and tosylates
  作者：Shi Tang、Masahide Takeda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/c0cc02173c

  日期：——

  accessible, and recyclable 2-(2-hydroxyprop-2-yl)cyclohexyl-substituted arylsilanes activated by a mild carbonate base, nickel-catalysed silicon-based aryl-aryl cross-coupling reaction proceeds for the first time with inexpensive aryl chlorides and tosylates in a highly chemoselective manner.

  使用由温和的碳酸根活化的高度稳定，易于获得且可回收的2-（2-羟基丙-2-基）环己基取代的芳基硅烷，镍催化的硅基芳基-芳基交叉偶联反应首次进行廉价的芳基氯化物和甲苯磺酸盐，具有高度的化学选择性。
• Halogen Cation Induced StereoselectiveSemipinacol-type Rearrangement of Allylic Alcohols: A Highly EfficientApproach to α-Quaternary β-Haloketo Compounds
  作者：Yong Qiang Tu、Bao Min Wang、Zhen Lei Song、Chun An Fan、Wei Ming Chen

  DOI：10.1055/s-2003-40855

  日期：——

  Allylic alcohols were found to undergo a semipinacol-type rearrangement induced by halogen cation generated from the chloramine-T/ZnX 2 combination, which provided a highly efficient and stereoselective method for the preparation of α-quatemary β-haloketo compounds. This reaction is valuable and versatile since a quaternary carbon could be constructed effectively and three kinds of β-haloketo compounds

  发现烯丙醇发生由氯胺-T/ZnX 2 组合产生的卤素阳离子诱导的半频哪醇型重排，这为制备α-季铵β-卤代酮化合物提供了一种高效且立体选择性的方法。由于可以有效地构建季碳，并且可以很容易地获得三种 β-卤代酮化合物（X = Cl，Br。I），因此该反应很有价值且用途广泛。
• Iron(II) Chloride-mediated Addition of Dialkylmagnesium to Carbonyl Compounds
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2008.800

  日期：2008.7.5

  Addition reactions to carbonyl compounds with a complex reagent, prepared from organomagnesium and iron(II) chloride, were examined. The reagent works as effective nucleophile to an easily enolizab...

  研究了使用由有机镁和氯化铁 (II) 制备的复杂试剂与羰基化合物的加成反应。该试剂作为有效的亲核试剂可轻松烯醇化...
• Identification of alkyl radicals derived from an allergenic cyclic tertiary allylic hydroperoxide by combined use of radical trapping and ESR studies
  作者：Elena Giménez Arnau、Laure Haberkorn、Loris Grossi、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00453-2

  日期：2002.7

  which generated the same allyloxyl radical by in situ photolysis of the corresponding nitrite formed in the presence of t-BuONO (which also played the role of spin-trap). The formation and trapping of carbon-centered radicals derived from the allyloxyl radical, as well as from the peroxyl radical, are described. The generation of these highly reactive radicals in the epidermis could lead to the formation

  结合自由基捕获和ESR研究，鉴定了源自1-（1-氢过氧-1-甲基乙基）环己烯（一种致敏性环状叔烯丙基氢过氧化物）的烷基。在含有稳定清除剂1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基的乙腈水溶液中进行了自由基捕获实验，并用光，热和TPP-Fe 3+作为自由基诱导剂。对氢过氧化物的烯丙醇前体进行了ESR旋阱研究，该前体通过在存在t时形成的相应亚硝酸盐进行原位光解而生成相同的烯丙氧基。-BuONO（也起到了自旋陷阱的作用）。描述了衍生自烯丙氧基和过氧自由基的以碳为中心的自由基的形成和俘获。这些高反应性自由基在表皮中的产生可能导致抗原性结构的形成，这是过敏性接触性皮炎机制的第一步。