n-Nitrosotryptophan | 1026230-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-Nitrosotryptophan
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-oxohydrazinyl)propanoic acid
• CAS: 1026230-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: LNIPHOIPDJXHCP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 、 L-色氨酸 生成 n-Nitrosotryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的异张力和芳香自由基阳离子的结构和反应性

  摘要：

  在这项工作中，我们区域特异性地生成并比较了两种异构形式的色氨酸自由基阳离子的气相性质 - 一种异张力吲哚基 N-自由基 (H 3 N + - TrpN • ) 和一种规范的芳族 π (Trp •+ ) 自由基阳离子. 通过将溶液中色氨酸的吲哚氮亚硝基化，然后对所得质子化 N-亚硝基色氨酸进行碰撞诱导解离 (CID) 来生成张力自由基阳离子。π-自由基阳离子是通过三元 [Cu II (terpy)(Trp)] •2+ 的CID 产生的复杂的。发现两种异构体的 CID 光谱非常不同，表明异构体之间没有相互转化。在气相离子分子反应中，异张自由基阳离子对n不反应-丙基硫醚，而 π 自由基阳离子通过夺取氢原子进行反应。DFT 计算表明，异张力吲哚基阳离子的能量比色氨酸的 π 自由基阳离子高约 82 kJ/mol。异张力氮自由基阳离子的低反应性可以通过自由基在芳环上的自旋离域和远程局部电荷（在氨基氮处）来解释。在捕获和

  DOI：

  10.1007/s13361-013-0594-0

文献信息

• USE OF HOLLOW MICROCAPSULES IN DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：Quadrant Healthcare (UK) Limited

  公开号：EP0949932A1

  公开（公告）日：1999-10-20
• US5961459A
  申请人：——

  公开号：US5961459A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] USE OF HOLLOW MICROCAPSULES IN DIAGNOSIS AND THERAPY<br/>[FR] UTILISATION DE MICROCAPSULES CREUSES A DES FINS DIAGNOSTIQUES ET THERAPEUTIQUES
  申请人：QUADRANT HEALTHCARE (UK) LIMITED

  公开号：WO1998017318A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) A diagnostic method analyses the effect of intervention, e.g. by surgery, especially in the myocardium. (i) Hollow microcapsules are administered into a blood vessel of a patient having a perfusion defect, (ii) if desired, an ultrasonic image is formed of the tissue, (iii) the occlusion is at least partially removed such that the blood flow in at least one area of the tissue is increased, and (iv) an ultrasonic image of the tissue is obtained after treatment. This is based on the observation of the particular properties of the microcapsules in the myocardium. It is also the basis of providing appropriate drugs to that site.(FR) Une méthode diagnostique analyse les effets d'une intervention, chirurgicale par exemple, en particulier sur le myocarde. (i) Des microcapsules creuses sont injectées dans un vaisseau sanguin d'un patient présentant des troubles de l'irrigation sanguine, (ii) si besoin est, une image ultrasonique est formée sur le tissu, (iii) l'occlusion est éliminée au moins partiellement de manière à augmenter le flux sanguin dans au moins une zone de tissu, et (iv) une image ultrasonique du tissu est obtenue après le traitement. Ce procédé repose sur l'observation des propriétés particulières des microcapsules dans le myocarde. Cette invention constitue également la base d'un procédé permettant d'acheminer les médicaments appropriés vers ce site.
• [EN] METHODS FOR THE REVERSIBLE PROTECTION OF PROTEINS DURING PATHOGEN INACTIVATION<br/>[FR] METHODES DE PROTECTION REVERSIBLE DE PROTEINES PENDANT L'INACTIVATION PATHOGENE
  申请人：NAT BLOOD AUTHORITY

  公开号：WO2006005961A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a method for the in vitro reversible protection of a protein comprising the nitrosylation of reactive sites in said protein. Methods of protein processing or purification; methods of maintaining the structure and/or function of a protein during exposure of said protein to reactive species and/or physical processing steps; and methods of virus inactivation in a protein sample comprising the method for the in vitro reversible protection of a protein are also described. A method for protein disulphide bond formation comprising nitrosylating a free thiol group in a protein to form a nitrosothiol group, and then exposing the protein to conditions which promote disulphide bond formation between two nitrosothiol groups is provided. Proteins obtainable by the methods of the invention and kits for carrying out the methods of the invention are also described
• Structure and Reactivity of the Distonic and Aromatic Radical Cations of Tryptophan
  作者：Andrii Piatkivskyi、Sandra Osburn、Kendall Jaderberg、Josipa Grzetic、Jeffrey D. Steill、Jos Oomens、Junfang Zhao、Justin Kai-Chi Lau、Udo H. Verkerk、Alan C. Hopkinson、K. W. Michael Siu、Victor Ryzhov

  DOI：10.1007/s13361-013-0594-0

  日期：2013.4.1

  reactions, the distonic radical cation was unreactive towards n-propylsulfide, whereas the π radical cation reacted by hydrogen atom abstraction. DFT calculations revealed that the distonic indolyl radical cation is about 82 kJ/mol higher in energy than the π radical cation of tryptophan. The low reactivity of the distonic nitrogen radical cation was explained by spin delocalization of the radical over the

  在这项工作中，我们区域特异性地生成并比较了两种异构形式的色氨酸自由基阳离子的气相性质 - 一种异张力吲哚基 N-自由基 (H 3 N + - TrpN • ) 和一种规范的芳族 π (Trp •+ ) 自由基阳离子. 通过将溶液中色氨酸的吲哚氮亚硝基化，然后对所得质子化 N-亚硝基色氨酸进行碰撞诱导解离 (CID) 来生成张力自由基阳离子。π-自由基阳离子是通过三元 [Cu II (terpy)(Trp)] •2+ 的CID 产生的复杂的。发现两种异构体的 CID 光谱非常不同，表明异构体之间没有相互转化。在气相离子分子反应中，异张自由基阳离子对n不反应-丙基硫醚，而 π 自由基阳离子通过夺取氢原子进行反应。DFT 计算表明，异张力吲哚基阳离子的能量比色氨酸的 π 自由基阳离子高约 82 kJ/mol。异张力氮自由基阳离子的低反应性可以通过自由基在芳环上的自旋离域和远程局部电荷（在氨基氮处）来解释。在捕获和