6,7-dimethoxy-1H-indene-1,2(3H)-dione 2-oxime | 71622-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1H-indene-1,2(3H)-dione 2-oxime
• 英文别名: 2-Hydroxyimino-6,7-dimethoxyindan-1-on；6,7-dimethoxy-indan-1,2-dione-2-oxime；6,7-Dimethoxy-indan-1,2-dion-2-oxim；2-hydroxyimino-6,7-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 71622-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IGBBTCCZCXTVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1H-indene-1,2(3H)-dione 2-oxime 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 五氯化磷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现二氢恶唑并[2,3-a]异喹啉作为 hCE2 的高度特异性抑制剂†

  摘要：

  人羧酸酯酶2（hCE2）是分布于人体小肠和结肠中含量最丰富的酯酶之一，它参与多种含酯药物的水解，从而影响这些药物的疗效。在此，我们发现了一种具有新型二氢恶唑并[2,3- a ]异喹啉骨架的新化合物 ( 23o )，对 hCE2 有很强的抑制作用（IC 50 = 1.19 μM，K i = 0.84 μM），选择性超过 83.89 倍。 hCE1 (IC 50 > 100 μM)。此外，23o可以抑制活 HepG2 细胞中的 hCE2 活性，IC 50值为2.29 μM，表明该化合物具有显着的细胞膜通透性，能够抑制细胞内hCE2。SAR（构效关系）分析和分子对接结果表明，恶唑啉的新骨架对于 hCEs 抑制活性至关重要，并且苄氧基部分主要有助于 hCE2 对 hCE1 的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ra07457k
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-茚满酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到6,7-dimethoxy-1H-indene-1,2(3H)-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkaloids, (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-tetrahydropalmatine, by a photo-induced rearrangement of spirobenzylisoquinolines in the presence of vitamin C.

  摘要：

  在乙醇中，维生素C的存在抑制了光诱导重排反应中螺苄基异喹啉氧化产物的形成，提高了berbinium化合物的产率，该化合物在与氢化钠还原时生成四氢原小檗碱类化合物。通过这种方法成功合成了两种生物碱（±）-木檀碱和（±）-四氢棕榈碱，并取得了较好的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3919

文献信息

• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 77,99
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——