3-(4-methylbenzyl)quinoline | 1326217-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)quinoline
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)methyl]quinoline
• CAS: 1326217-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SLNJOBQRJGKILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 对甲基苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到3-(4-methylbenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative β-Benzylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines with Aryl Aldehydes: Access to Functionalized Quinolines

  摘要：

  A new benzylation protocol, enabling straightforward access to,beta-benzylated quinolines, has been demonstrated. By employing readily available [RuCl2(p-cymene)](2) as a catalyst and O-2 as a sole green oxidant, various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were efficiently converted in combination with aryl aldehydes into desired products in a step- and atom economic fashion together with the advantages of excellent functional group tolerance and chemoselectivity, offering an important basis for the transformation of saturated N-heterocycles into functionalized N-heteroaromatics via a dehydrogenative cross-coupling strategy. Mechanistic investigations support that the reaction undergoes a monodehydrogenation-triggered beta-benzylation mode.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01390

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Arylheteroarylmethanes by Direct “On Water” Cross-Coupling between Benzylic and Heteroaromatic Halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/asia.201100153

  日期：2011.8.1

  Walking on water: Pharmacologically important unsymmetrical arylheteroarylmethanes are prepared by simple palladium‐catalyzed zinc‐mediated Negishi‐like cross‐couplings in good yields. This reaction tolerates various benzylic chlorides and heteroaromatic bromides “on water” and at room temperature.

  在水上行走：药理学上很重要的不对称芳基杂芳基甲烷是通过简单的钯催化的锌介导的Negishi样交叉偶联制备的，收率很高。该反应在室温下“在水上”耐受各种苄基氯和杂芳族溴化物。
• Synthesis of Quinolines from Allylic Alcohols via Iridium-Catalyzed Tandem Isomerization/Cyclization Combined with Potassium Hydroxide
  作者：Chun Cai、Shu-jie Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1380110

  日期：——

  reaction following a tandem process integrating isomerization of allylic alcohols and oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol. A new tandem catalytic process has been established for the synthesis of quinolines. This process utilizes the [IrCp*Cl2]2/KOH catalyzed isomerization/cyclization of allylic alcohols with 2-aminobenzyl alcohol. Both the secondary and primary allylic alcohols were investigated

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。