3-benzoyl-6-(tert-butyl)-2H-chromen-2-one | 1608160-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-6-(tert-butyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1608160-99-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ZEINKSZNJMEXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-6-(tert-butyl)-2H-chromen-2-one 在 乙醇 、 二氢吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧次碘酸铵催化二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob00463a
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到3-benzoyl-6-(tert-butyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧次碘酸铵催化二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob00463a

文献信息

• Tunable Phosphine-Triggered Cascade Reactions of MBH Derivatives and 3-Acyl-2<i>H</i>-chromen-2-ones: Highly Selective Synthesis of Diverse Chromenones
  作者：Wei Yuan、Hu-Fei Zheng、Zhi-Hua Yu、Zi-Long Tang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301358

  日期：2014.1

  Diverse chromenones were synthesized through tunable phosphine-mediated cascade reactions between 3-acyl-2H-chromen-2-ones and Morita–Baylis–Hillman (MBH) derivatives. With different phosphine loadings and reaction temperatures, MBH derivatives act either as C1 or C3 synthons for the construction of potential biologically active 3-dihydrofuran-fused chromen-2-ones, 4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones, or

  通过可调膦介导的 3-acyl-2H-chromen-2-ones 和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 衍生物之间的级联反应合成了多种色酮。在不同的膦负载量和反应温度下，MBH 衍生物充当 C1 或 C3 合成子，用于构建潜在的生物活性 3-二氢呋喃稠合 chromen-2-ones、4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones，或6H-benzo[c]chromen-6-ones。该方法具有条件温和、后处理简单、底物适用范围广等优点，可有效合成多种色酮衍生物。
• Stabilized Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanations and Formal [4+1] Cycloadditions of 3-Acyl-2<i>H</i>-chromenones and Their Imines
  作者：Xiang-Suo Meng、Shan Jiang、Xiao-Yun Xu、Qiang-Xian Wu、Yu-Cheng Gu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201600759

  日期：2016.10

  Stabilized sulfur ylide mediated cyclopropanation and formal [4+1] cycloaddition of 3-acyl-2H-chromenones and their imines were explored. The transformations could be performed under mild conditions and were shown to have wide substrate scopes and significant functional-group tolerance; furthermore, the reactions proceeded with excellent regioselectivity. Thus, they are powerful methods for the one-pot

  研究了稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成。转化可以在温和的条件下进行，并显示出具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性；此外，反应以优异的区域选择性进行。因此，它们是一锅法合成高度官能化的环丙烷和二氢吡咯稠合的 chromen-2-one 衍生物的有效方法。
• Organocatalytic Asymmetric Cyclopropanation of 3-Acylcoumarins with 3-Halooxindoles: Access to Spirooxindole-cyclopropa[<i>c</i>]coumarin Compounds
  作者：Wei-Cheng Yuan、Chuan-Wen Lei、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02653

  日期：2021.2.5

  diastereo- and enantioselective cyclopropanation reaction of 3-acylcoumarins with 3-halooxindoles catalyzed by an organocatalyst through a [2 + 1] Michael/intramolecular cyclization process was developed. This scenario provides a facile strategy to access spirooxindole-cyclopropa[c]coumarin compounds bearing three continuous stereocenters, including two vicinal quaternary all-carbon stereocenters with high

  通过[2 + 1] Michael /分子内环化过程，开发了3-酰基香豆素与3-卤代新多酚的高度非对映和对映选择性的环丙烷化反应。此方案提供了一种简便的策略，可访问带有三个连续立体中心（包括两个邻位季铵全碳立体中心，具有高到极好的非对映和对映选择性的螺环吲哚-环丙烷[ c ]香豆素化合物）。HRMS研究表明，叶立铵中间体在催化过程中至关重要。
• Diversity-Oriented Synthesis of Coumarin-Fused Cyclopentanones via a Nucleophilic Phosphine Controlled Cascade Reaction
  作者：Qi Huang、Junfeng Fu、Xiaoyu Han、Zhixin Chang、Wenhao Gan、Yongjiang Wang

  DOI：10.1055/s-0041-1738399

  日期：2022.8

  phosphine-promoted intermolecular annulation reaction of functionalized 3-benzoyl coumarin with alkynone has been disclosed. This reaction was found to be highly dependent on the nucleophilicity of the phosphine. Two classes of coumarin-fused cyclopentanones were selectively afforded in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities under the mild reaction conditions.

  已公开了一种膦促进的官能化 3-苯甲酰基香豆素与炔酮的分子间环化反应。发现该反应高度依赖于膦的亲核性。在温和的反应条件下，两类香豆素稠合的环戊酮以中等至良好的产率选择性地提供，并具有优异的非对映选择性。